tert-butyl [(2S,3R)-3-(benzyloxy)-1-(3-iodophenyl)-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 1304048-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl [(2S,3R)-3-(benzyloxy)-1-(3-iodophenyl)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1304048-93-8
• 化学式: C₂₂H₂₆INO₄
• 分子量: 495.357
• InChiKey: CGZUEJIAHLCTOZ-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 异丙基氯化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 tert-butyl [(Z)-1-(3-iodophenyl)-1-oxobut-2-en-2-yl]carbamate 、 tert-butyl [(2S,3R)-3-(benzyloxy)-1-(3-iodophenyl)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 1,3-Substituted Benzene Peptidomimetics

  摘要：

  开发了一种合成路线，用于将三肽Thr-Ala-Val（TAV）中的中心氨基酸替换为1,3-取代的苯环。通过与保护的L-苏氨酸醛的格氏反应，将L-苏氨酸引入苯环，发现侧链保护基团的性质至关重要。随后，通过铜介导的胺化引入L-缬氨酸。总体上，获得三肽类似物需要六步反应，总产率为18%。正交保护基团策略使得能够将三肽类似物连接到固体支持物上，并随后制备相应的五肽类似物。这两种化合物都在血浆稳定性测定中进行了测试，显示出比相应的多肽更高的稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258425