<1,1,8,8-(2)H4>-1,8-octanediol | 60441-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <1,1,8,8-(2)H4>-1,8-octanediol
• 英文别名: 1,1,8,8-tetradeuterooctane-1,8-diol；1,1,8,8-tetradeuterio-octane-1,8-diol；1,1,8,8-Tetradeuterio-octan-1,8-diol；<1,8-²H4>-Octan-1,8-diol；1,8-Octandiol-1,1,8,8-d4；1,1,8,8-tetradeuteriooctane-1,8-diol
• CAS: 60441-17-0
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 150.198
• InChiKey: OEIJHBUUFURJLI-OSEHSPPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1,1,8,8-(2)H4>-1,8-octanediol 在 咪唑 、 喹啉 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  底物双氘对双功能血红素酶Psi因子产生加氧酶A（PpoA）反应的影响

  摘要：

  探测酶： PpoA是一种催化油酸双氧化为8-氢过氧油酸并将该中间体重排为5,8-二羟基油酸的酶。通过使用通过新方案合成的专门氘代的OA衍生物，我们提供了新的动力学数据，可深入了解反应机理并确定限速步骤。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000669
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸二甲酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到<1,1,8,8-(2)H4>-1,8-octanediol
  参考文献：
  名称：

  底物双氘对双功能血红素酶Psi因子产生加氧酶A（PpoA）反应的影响

  摘要：

  探测酶： PpoA是一种催化油酸双氧化为8-氢过氧油酸并将该中间体重排为5,8-二羟基油酸的酶。通过使用通过新方案合成的专门氘代的OA衍生物，我们提供了新的动力学数据，可深入了解反应机理并确定限速步骤。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000669

文献信息

• The separation of the intramolecular isotope effect for the cytochrome P-450 catalyzed hydroxylation of n-octane into its primary and secondary components
  作者：Jefferey P. Jones、William F. Trager

  DOI：10.1021/ja00241a040

  日期：1987.4

  The intramolecular isotope effect for the cytochrome P-450b omega-hydroxylation of (1,1,1-/sup 2/H/sub 3/)-n-octane was separated into its primary and secondary components by the method of Hanzlik. The primary isotope effect was found to lie between 7.3 and 7.9 while the secondary isotope effect was found to lie between 1.09 and 1.14. These data are consistent with a highly symmetrical transition state

  (1,1,1-/sup 2/H/sub 3/)-n-辛烷的细胞色素P-450b omega-羟基化的分子内同位素效应通过Hanzlik方法分离为其主要和次要成分。发现初级同位素效应介于 7.3 和 7.9 之间，而发现次级同位素效应介于 1.09 和 1.14 之间。这些数据与高度对称的过渡态一致，观察到的同位素效应中有 15% 是由次生同位素效应引起的。尽管发现该系统偏离了几何平均规则，但这种现象不能归因于隧道效应。
• Single Electron Transfer Reductive Deuteration of Acyl Chlorides for the Synthesis of Deuterated Alcohols with a High Deuterium Atom Economy
  作者：Hengzhao Li、Mengqi Peng、Lijun Wang、Tingting Jiang、Xinxin Li、Yijing Fu、Zhaonong Hu、Jie An

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04155

  日期：2024.1.26

  present a highly deuterium atom economical approach for the synthesis of deuterated alcohols via the single electron transfer (SET) reductive deuteration of acyl chlorides. Cost-effective sodium dispersion and EtOD-d1 were used as the single electron donor and deuterium donor, respectively. Our approach achieved up to 49% deuterium atom economy, which represents the highest deuterium atom economy yet

  我们提出了一种高度氘原子经济的方法，通过酰氯的单电子转移（SET）还原氘化来合成氘代醇。具有成本效益的钠分散体和EtOD -d 1分别用作单一电子供体和氘供体。我们的方法实现了高达 49% 的氘原子经济性，这代表了 SET 还原氘反应中迄今为止实现的最高氘原子经济性。所有 20 种测试底物均获得了优异的区域选择性和 >92% 的氘掺入率。此外，我们通过合成四种氘代农药类似物证明了这种方法的潜力。
• Octane-1,1,1,8,8,8-d₆
  作者：Andrew Streitwieser

  DOI：10.1021/ja01606a072

  日期：1955.1