(4S,5S)-2-hydroxy-4,5-dimethyl-cyclohex-2-enone | 213918-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2-hydroxy-4,5-dimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-dimethylcyclohexane-1,2-dione
• CAS: 213918-76-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NYGUAIUIFILRLS-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 、 (4S,5S)-2-hydroxy-4,5-dimethyl-cyclohex-2-enone 在 camphor-10-sulfonic acid 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4aR,5aR,6aR,10aR,11aR,12aR,14S,15S)-14,15-dimethyl-5a,11a-butano-5,6,11,12-tetraoxaperhydrotetracene 、 (1R,2R,1'R,2'S,4'S,5'S)-(1',2'-dimethoxy-4',5'-dimethyl-cyclohexan-1',2'-diyl) cyclohexane-1,2-diol 、 (1R,2R,1'R,2'R,4'S,5'S)-(1',2'-dimethoxy-4',5'-dimethyl-cyclohexan-1',2'-diyl) cyclohexane-1,2-diol 、 (1S,2S,1'R,2'R,4'S,5'S)-(1',2'-dimethoxy-4',5'-dimethyl-cyclohexan-1',2'-diyl) cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic effects in the reactions of conformationally restricted, substituted cyclohexane-1,2-diones with 1,2-diols

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a Ct-symmetric cyclic 1,2-diketone is reported along with investigations into its properties as a potential asymmetric protecting group for 1,2-diols as the corresponding 1,2-diacetal. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00227-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸酐 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (4S,5S)-2-hydroxy-4,5-dimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic effects in the reactions of conformationally restricted, substituted cyclohexane-1,2-diones with 1,2-diols

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a Ct-symmetric cyclic 1,2-diketone is reported along with investigations into its properties as a potential asymmetric protecting group for 1,2-diols as the corresponding 1,2-diacetal. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00227-4