O-benzyl N-[2-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]carbamate | 153253-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-benzyl N-[2-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]carbamate
• 英文别名: O-(2-N-carbobenzyloxyaminoethyl)-(2,3,4,6-O-tetraacetyl)-β-D-galactopyranose；2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethoxy) tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；2-(N-benzyloxycarbonylamino)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153253-02-2
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₁₂
• 分子量: 525.51
• InChiKey: PJKCSEITAHBMJX-BMXMUORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl N-[2-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]carbamate 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-aminoethyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多价金糖簇：细菌凝集素PA‐IL的高亲和力分子识别

  摘要：

  多价蛋白质与碳水化合物的相互作用通过凝集素与碳水化合物的结合而参与了许多基本生物学和病理学过程的初始阶段。因此，高亲和力配体的设计对于研究，抑制和控制通过其凝集素受体对碳水化合物的识别所控制的过程是必要的。碳水化合物功能化的金纳米团簇（糖纳米颗粒，GNP）作为基础糖生物学研究和生物医学应用研究的多价工具，显示出广阔的发展潜力。在这里，我们介绍了半乳糖功能化GNP的合成和表征，以及它们作为铜绿假单胞菌PA-IL凝集素的结合伴侣的有效性。。通过血凝抑制（HIA），表面等离振子共振（SPR）和等温滴定量热法（ITC）分析评估相互作用。结果表明，与游离溶液中的单价参比探针相比，金纳米粒子平台显示出显着的簇状糖苷效应，可提供碳水化合物配体，结合力几乎增加了3000倍。最有效的GNP表现出50 n M的解离常数（K d）每种单糖，是迄今为止测得的最有效的PA‐IL配体；糖纳米技术在预防病原体入侵的多价

  DOI：

  10.1002/chem.201102034
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-benzyl N-[2-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509

文献信息

• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。
• Assessing the cluster glycoside effect during the binding of concanavalin A to mannosylated artificial lipid rafts
  作者：Gavin T. Noble、Sabine L. Flitsch、Kwan Ping Liem、Simon J. Webb

  DOI：10.1039/b910976e

  日期：——

  weak intramembrane chelation of Con A. Despite this observation, concentrating the mannosyl lipids into artificial lipid rafts did not significantly improve affinity for Con A. This lack of a cluster glycoside effect was ascribed to lipid congestion inhibiting intra-raft chelation of Con A, and implies that glycolipids located in lipid rafts may not necessarily be preorganised for multivalent binding.

  具有全氟烷基膜锚的甘露糖基糖脂已经合成。当插入囊泡中时，这些甘露糖基脂质要么均匀地分散在表面上，要么存在胆固醇相分离成人造脂质筏。在1％mol / mol时，分散的甘露糖基脂质对Con A的亲和力比溶液中弱3倍，这可能反映了表面的空间封闭。但是，将膜负荷增加5倍，会使Con A的亲和力增加多达75％，并表明Con A的膜内螯合作用较弱。尽管有此观察结果，将甘露糖基脂质浓缩到人造脂质筏中并不能显着改善对Con A的亲和力。簇糖苷效应归因于脂质充血抑制了Con A的筏内螯合，并暗示位于脂质筏中的糖脂可能不一定是预先组织的以进行多价结合。
• Synthesis and preliminary biological studies of hemifluorinated bifunctional bolaamphiphiles designed for gene delivery
  作者：Séverine Denoyelle、Ange Polidori、Mélanie Brunelle、Pascal Y. Vuillaume、Sylvette Laurent、Yousef ElAzhary、Bernard Pucci

  DOI：10.1039/b513944a

  日期：——

  The multistep synthesis of a new series of dissymmetric hemifluorocarbon bolaamphiphiles designed for gene transport is described. The dissymmetric functionalization of diiodoperfluoroctane leads to bolaamphiphile molecules composed of a partially fluorocarbon core end-capped with a glycoside and an ammonium salt derived from histidine or lysine. Initial biological results indicate that one of the bolaamphiphile—end-capped with a lysine and a lactobionamide residue—induces a remarkably low cytotoxicity on COS-7 cells and, when self-assembled with DNA plasmid, generates a significant in vitro transfection efficiency without the addition of any fusogenic lipid.

  描述了一种新型不对称半氟碳双亲类化合物系列的多步骤合成方法，这些化合物专为基因传输设计。通过不对称功能化的二碘全氟辛烷，合成了由部分氟碳核心两端分别以糖苷和来源于组氨酸或赖氨酸的季铵盐封端的双亲分子。初步的生物学结果显示，其中一种双亲分子——以赖氨酸和乳糖酰胺残基封端——对COS-7细胞诱导了极低的细胞毒性，并且当其与DNA质粒自组装时，在不添加任何融合脂质的情况下，产生了显著的体外转染效率。
• Extra Sugar on Vancomycin: New Analogues for Combating Multidrug-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> and Vancomycin-Resistant <i>Enterococci</i>
  作者：Dongliang Guan、Feifei Chen、Lun Xiong、Feng Tang、Faridoon、Yunguang Qiu、Naixia Zhang、Likun Gong、Jian Li、Lefu Lan、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01345

  日期：2018.1.11

  Lipophilic substitution on vancomycin is an effective strategy for the development of novel vancomycin analogues against drug-resistant bacteria by enhancing bacterial cell wall interactions. However, hydrophobic structures usually lead to long elimination half-life and accumulative toxicity; therefore, hydrophilic fragments were also introduced to the lipo-vancomycin to regulate their pharmacokin

  万古霉素上的亲脂取代是通过增强细菌细胞壁相互作用来开发新型抗药物细菌万古霉素类似物的有效策略。然而，疏水结构通常导致长消除半衰期和累积毒性。因此，亲水片段也被引入到万古霉素脂中以调节其药代动力学/药效学性质。在这里，我们通过广泛的结构-活性关系分析，合成了一系列新的万古霉素类似物，这些类似物在第七个氨基酸的苯环上带有多个糖基，在万古胺上具有亲脂性取代基。最佳类似物显示对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌具有较高的128-1024倍活性，对万古霉素有抗药性与万古霉素相比，金黄色葡萄球菌（VISA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。体内药代动力学研究表明，额外糖基序的有效调节可缩短半衰期，并解决了万古霉素累积毒性的问题。通过引入额外的糖，这项工作为脂-万古霉素衍生物的设计提出了一种有效的策略，从而产生了更好的类抗生素特性，从而增强了功效，优化了药代动力学并降低了毒性。
• Sulfonium, an Underestimated Moiety for Structural Modification, Alters the Antibacterial Profile of Vancomycin Against Multidrug‐Resistant Bacteria
  作者：Dongliang Guan、Feifei Chen、Yunguang Qiu、Bofeng Jiang、Likun Gong、Lefu Lan、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.201902210

  日期：2019.5.13

  increasing appearance of vancomycin‐resistant bacteria (VRB). Herein, we report a series of novel vancomycin derivatives carrying a sulfonium moiety. The sulfonium–vancomycin derivatives exhibited enhanced antibacterial activity against VRB both in vitro and in vivo. These derivatives also exhibited activity against some Gram‐negative bacteria. The sulfonium modification enhanced the interaction of vancomycin

  在抗生素库中，万古霉素是治疗顽固性感染的不得已的方法。但是，由于出现了耐万古霉素的细菌（VRB），这种情况正受到威胁。在本文中，我们报道了一系列带有a部分的新型万古霉素衍生物。van-万古霉素衍生物在体外和体内均表现出对VRB增强的抗菌活性。这些衍生物还表现出对某些革兰氏阴性细菌的活性。modification修饰增强了万古霉素与细菌细胞膜的相互作用，并破坏了膜的完整性。此外，这些衍生物的体内药代动力学特征，稳定性和毒性表明sulf-万古霉素类似物具有良好的可药用性。