benzyl 2-({2-[(β-D-galactopyranosyl)oxy]ethyl}amino)carbamate | 230285-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl 2-({2-[(β-D-galactopyranosyl)oxy]ethyl}amino)carbamate
• 英文别名: 2-(benzyloxycarbonyl)aminomethyl-β-D-galactopyranoside；2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl β-D-galactopyranoside；2-(N-benzyloxycarbonylamino)ethyl β-D-galactopyranoside；benzyl N-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]carbamate
• CAS: 230285-83-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₈
• 分子量: 357.361
• InChiKey: XZJOMQQITGRUKV-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-({2-[(β-D-galactopyranosyl)oxy]ethyl}amino)carbamate 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 左旋樟脑磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的连接区域合成各种硫酸化的生物素化寡糖。

  摘要：

  三糖β-D-GlcpA-（1-> 3）-β-D-Galp-（1-> 3）-β-D-Galp的各种磺化物的生物素化缀合物集合的合成，本文首次报道了在蛋白聚糖的连接区域中遇到的结构。使用常见的关键中间体以不同的方式实现了高效且立体控制的制备。这些分子应该是有用的探针，用于研究蛋白聚糖生物合成中分叉点处涉及的糖基转移酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.039
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(2,3,4,6-O-tetra-benzoyl-β-D-galactopyranosyloxy)ethylcarbamate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到benzyl 2-({2-[(β-D-galactopyranosyl)oxy]ethyl}amino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SACCHARIDE DERIVATIVE OF A TOXIC PAYLOAD AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE SACCHARIDE D'UNE CHARGE UTILE TOXIQUE ET CONJUGUÉS D'ANTICORPS DE CELUI-CI

  摘要：

  本文披露了一种分子，其中包括一种糖苷通过O-糖苷键与毒性荷载分子的羟基结合。还披露了一种抗体药物结合物，包括一种抗体与一种毒性荷载分子共价结合，可选地通过连接基团，以及一种糖苷通过O-糖苷键与毒性荷载分子的羟基结合。

  公开号：

  WO2016001485A1

文献信息

• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。
• Extra Sugar on Vancomycin: New Analogues for Combating Multidrug-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> and Vancomycin-Resistant <i>Enterococci</i>
  作者：Dongliang Guan、Feifei Chen、Lun Xiong、Feng Tang、Faridoon、Yunguang Qiu、Naixia Zhang、Likun Gong、Jian Li、Lefu Lan、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01345

  日期：2018.1.11

  Lipophilic substitution on vancomycin is an effective strategy for the development of novel vancomycin analogues against drug-resistant bacteria by enhancing bacterial cell wall interactions. However, hydrophobic structures usually lead to long elimination half-life and accumulative toxicity; therefore, hydrophilic fragments were also introduced to the lipo-vancomycin to regulate their pharmacokin

  万古霉素上的亲脂取代是通过增强细菌细胞壁相互作用来开发新型抗药物细菌万古霉素类似物的有效策略。然而，疏水结构通常导致长消除半衰期和累积毒性。因此，亲水片段也被引入到万古霉素脂中以调节其药代动力学/药效学性质。在这里，我们通过广泛的结构-活性关系分析，合成了一系列新的万古霉素类似物，这些类似物在第七个氨基酸的苯环上带有多个糖基，在万古胺上具有亲脂性取代基。最佳类似物显示对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌具有较高的128-1024倍活性，对万古霉素有抗药性与万古霉素相比，金黄色葡萄球菌（VISA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。体内药代动力学研究表明，额外糖基序的有效调节可缩短半衰期，并解决了万古霉素累积毒性的问题。通过引入额外的糖，这项工作为脂-万古霉素衍生物的设计提出了一种有效的策略，从而产生了更好的类抗生素特性，从而增强了功效，优化了药代动力学并降低了毒性。
• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150105317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• Sulfonium, an Underestimated Moiety for Structural Modification, Alters the Antibacterial Profile of Vancomycin Against Multidrug‐Resistant Bacteria
  作者：Dongliang Guan、Feifei Chen、Yunguang Qiu、Bofeng Jiang、Likun Gong、Lefu Lan、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.201902210

  日期：2019.5.13

  increasing appearance of vancomycin‐resistant bacteria (VRB). Herein, we report a series of novel vancomycin derivatives carrying a sulfonium moiety. The sulfonium–vancomycin derivatives exhibited enhanced antibacterial activity against VRB both in vitro and in vivo. These derivatives also exhibited activity against some Gram‐negative bacteria. The sulfonium modification enhanced the interaction of vancomycin

  在抗生素库中，万古霉素是治疗顽固性感染的不得已的方法。但是，由于出现了耐万古霉素的细菌（VRB），这种情况正受到威胁。在本文中，我们报道了一系列带有a部分的新型万古霉素衍生物。van-万古霉素衍生物在体外和体内均表现出对VRB增强的抗菌活性。这些衍生物还表现出对某些革兰氏阴性细菌的活性。modification修饰增强了万古霉素与细菌细胞膜的相互作用，并破坏了膜的完整性。此外，这些衍生物的体内药代动力学特征，稳定性和毒性表明sulf-万古霉素类似物具有良好的可药用性。
• Multivalent Gold Glycoclusters: High Affinity Molecular Recognition by Bacterial Lectin PA-IL
  作者：Michael Reynolds、Marco Marradi、Anne Imberty、Soledad Penadés、Serge Pérez

  DOI：10.1002/chem.201102034

  日期：2012.4.2

  Multivalent protein‐carbohydrate interactions are involved in the initial stages of many fundamental biological and pathological processes through lectin–carbohydrate binding. The design of high affinity ligands is therefore necessary to study, inhibit and control the processes governed through carbohydrate recognition by their lectin receptors. Carbohydrate‐functionalised gold nanoclusters (glyconanoparticles

  多价蛋白质与碳水化合物的相互作用通过凝集素与碳水化合物的结合而参与了许多基本生物学和病理学过程的初始阶段。因此，高亲和力配体的设计对于研究，抑制和控制通过其凝集素受体对碳水化合物的识别所控制的过程是必要的。碳水化合物功能化的金纳米团簇（糖纳米颗粒，GNP）作为基础糖生物学研究和生物医学应用研究的多价工具，显示出广阔的发展潜力。在这里，我们介绍了半乳糖功能化GNP的合成和表征，以及它们作为铜绿假单胞菌PA-IL凝集素的结合伴侣的有效性。。通过血凝抑制（HIA），表面等离振子共振（SPR）和等温滴定量热法（ITC）分析评估相互作用。结果表明，与游离溶液中的单价参比探针相比，金纳米粒子平台显示出显着的簇状糖苷效应，可提供碳水化合物配体，结合力几乎增加了3000倍。最有效的GNP表现出50 n M的解离常数（K d）每种单糖，是迄今为止测得的最有效的PA‐IL配体；糖纳米技术在预防病原体入侵的多价