N-[2-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-22-amino-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19-hexadecafluorodocosanamide | 910794-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[2-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-22-amino-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19-hexadecafluorodocosanamide
• CAS: 910794-10-4
• 化学式: C₃₈H₅₂F₁₆N₂O₁₁
• 分子量: 1016.81
• InChiKey: XBKXKVXKQFFRFH-AARHSHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  178.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanoyl)-Nim-(trityl)histidine 、 N-[2-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-22-amino-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19-hexadecafluorodocosanamide 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到N-[2-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-22-[2-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanamido)-3-(N^im-(trityl)imidazoyl)propanamido]-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19-hexadecafluorodocosanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary biological studies of hemifluorinated bifunctional bolaamphiphiles designed for gene delivery

  摘要：

  描述了一种新型不对称半氟碳双亲类化合物系列的多步骤合成方法，这些化合物专为基因传输设计。通过不对称功能化的二碘全氟辛烷，合成了由部分氟碳核心两端分别以糖苷和来源于组氨酸或赖氨酸的季铵盐封端的双亲分子。初步的生物学结果显示，其中一种双亲分子——以赖氨酸和乳糖酰胺残基封端——对COS-7细胞诱导了极低的细胞毒性，并且当其与DNA质粒自组装时，在不添加任何融合脂质的情况下，产生了显著的体外转染效率。

  DOI：

  10.1039/b513944a
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘代全氟辛烷 在 sodium dithionite 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N-[2-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-22-amino-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19-hexadecafluorodocosanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary biological studies of hemifluorinated bifunctional bolaamphiphiles designed for gene delivery

  摘要：

  描述了一种新型不对称半氟碳双亲类化合物系列的多步骤合成方法，这些化合物专为基因传输设计。通过不对称功能化的二碘全氟辛烷，合成了由部分氟碳核心两端分别以糖苷和来源于组氨酸或赖氨酸的季铵盐封端的双亲分子。初步的生物学结果显示，其中一种双亲分子——以赖氨酸和乳糖酰胺残基封端——对COS-7细胞诱导了极低的细胞毒性，并且当其与DNA质粒自组装时，在不添加任何融合脂质的情况下，产生了显著的体外转染效率。

  DOI：

  10.1039/b513944a