(3S)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯 | 1040390-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 1040390-31-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: OBFPCKWYDQCBHO-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  238℃
• 密度：
  0.992
• 闪点：
  91℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl-[(3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-7-yn-3-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成1α，25-二羟基维生素d 3及其类似物的a环关键中间体

  摘要：

  从丙烯醛与乙酸叔丁酯的醛醇产物开始，描述了1，7-烯炔A环中间体和乌斯科科维奇的膦氧化物前体的简短而实用的合成。对映体纯的β-羟基酯是在脂肪酶催化的拆分下获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01902-t
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-乙酰氧基-4-戊烯酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成1α，25-二羟基维生素d 3及其类似物的a环关键中间体

  摘要：

  从丙烯醛与乙酸叔丁酯的醛醇产物开始，描述了1，7-烯炔A环中间体和乌斯科科维奇的膦氧化物前体的简短而实用的合成。对映体纯的β-羟基酯是在脂肪酶催化的拆分下获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01902-t

文献信息

• A Chiral Building Block for the ­Stereocontrolled Installation of the 1,3-Diol Motif
  作者：Angela Bredenkamp、Zhi-Bin Zhu、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201501325

  日期：2016.1

  A new chiral building block for the direct installation of the 1,3-diol motif is presented. Aldehyde olefination followed by directed reduction allows for the synthesis of both the syn- and the anti-configured diol in a fully stereocontrolled way. The building block was used for the total synthesis of naturally occurring 1,2,4-trihydroxynonadecanes starting from pentadecanal.

  展示了一种用于直接安装 1,3-二醇基序的新手性构件。醛烯化然后定向还原允许以完全立体控制的方式合成顺构型和反构型二醇。该构件用于从十五烷醛开始全合成天然存在的 1,2,4-三羟基十九烷。
• Process Development and Scale-up Total Synthesis of Largazole, a Potent Class I Histone Deacetylase Inhibitor
  作者：Qi-Yin Chen、Pravin R. Chaturvedi、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00352

  日期：2018.2.16

  scale-up total synthesis of largazole, a potent class I selective histone deacetylase (HDAC) inhibitor, a potential anticancer agent and also useful for the treatment of other disorders where transcriptional reprogramming might be beneficial. The synthetic route and conditions for each fragment and final product were modified and optimized to make them suitable for larger-scale synthesis. With the

  在此，我们描述了拉格唑放大全合成工艺的研究和开发，拉格唑是一种有效的 I 类选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，是一种潜在的抗癌药物，也可用于治疗转录重编程可能影响的其他疾病。有利。对每个片段和最终产物的合成路线和条件进行了修改和优化，使其适合大规模合成。通过我们开发的工艺，可以以良好到优异的产率合成数百克的每个片段和十克的最终产品拉格唑。根据最长序列，经过八个步骤，最终目标拉格唑的总产率为 21%，HPLC 纯度超过 95%。
• [EN] CYCLIC BORONIC ACID ESTER DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ESTERS D'ACIDE BORONIQUE CYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016081297A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Disclosed herein are antimicrobial compounds, compositions, pharmaceutical compositions, and the use and preparation thereof. Some embodiments relate to cyclic boronic acid ester derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物、组合物、药物组合物及其使用和制备方法。一些实施例涉及环硼酸酯衍生物及其作为治疗剂的使用。
• CYCLIC BORONIC ACID ESTER DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Hirst Gavin

  公开号：US20120040932A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to 1 cyclic boronic acid ester derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备方法。一些实施例涉及1个环硼酸酯衍生物及其作为治疗剂的使用。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Largazole, a Potent Inhibitor of Histone Deacetylase
  作者：Arun K. Ghosh、Sarang Kulkarni

  DOI：10.1021/ol8014623

  日期：2008.9.1

  An enantioselective total synthesis of the cytotoxic natural product (+)-largazole (1) is described. It is a potent histone deacetylase inhibitor. Our synthesis is convergent and involves the assembly of thiazole 3-derived carboxylic acid with amino ester 4 followed by cycloamidation of the corresponding amino acid. The synthesis features an efficient cross-metathesis, an enzymatic kinetic resolution

  描述了细胞毒性天然产物 (+)-拉格唑 (1) 的对映选择性全合成。它是一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。我们的合成是收敛的，涉及噻唑 3 衍生的羧酸与氨基酯 4 的组装，然后是相应氨基酸的环酰胺化。该合成具有高效的交叉复分解、β-羟基酯的酶动力学拆分、选择性去除 Boc 保护基团、HATU/HOAt 促进的环酰胺化反应以及对敏感硫酯官能团的合成操作。