(S,E)-tert-butyl 3-hydroxy-7-(octanoylthio)hept-4-enoate | 1049619-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-tert-butyl 3-hydroxy-7-(octanoylthio)hept-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E,3S)-3-hydroxy-7-octanoylsulfanylhept-4-enoate
• CAS: 1049619-37-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄S
• 分子量: 358.543
• InChiKey: FZCWNCNFEOYAQU-YBHKSSGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S,E)-tert-butyl 3-hydroxy-7-(octanoylthio)hept-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以141 mg的产率得到(S,E)-tert-butyl 3-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyloxy)-7-(octanoylthio)hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-largazole 的对映选择性全合成，一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。

  摘要：

  描述了细胞毒性天然产物 (+)-拉格唑 (1) 的对映选择性全合成。它是一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。我们的合成是收敛的，涉及噻唑 3 衍生的羧酸与氨基酯 4 的组装，然后是相应氨基酸的环酰胺化。该合成具有高效的交叉复分解、β-羟基酯的酶动力学拆分、选择性去除 Boc 保护基团、HATU/HOAt 促进的环酰胺化反应以及对敏感硫酯官能团的合成操作。

  DOI：

  10.1021/ol8014623
• 作为产物：
  描述：

  S-butyl 3-enyloctanethioate 、 (3S)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(S,E)-tert-butyl 3-hydroxy-7-(octanoylthio)hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-largazole 的对映选择性全合成，一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。

  摘要：

  描述了细胞毒性天然产物 (+)-拉格唑 (1) 的对映选择性全合成。它是一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。我们的合成是收敛的，涉及噻唑 3 衍生的羧酸与氨基酯 4 的组装，然后是相应氨基酸的环酰胺化。该合成具有高效的交叉复分解、β-羟基酯的酶动力学拆分、选择性去除 Boc 保护基团、HATU/HOAt 促进的环酰胺化反应以及对敏感硫酯官能团的合成操作。

  DOI：

  10.1021/ol8014623

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Largazole, a Potent Inhibitor of Histone Deacetylase
  作者：Arun K. Ghosh、Sarang Kulkarni

  DOI：10.1021/ol8014623

  日期：2008.9.1

  An enantioselective total synthesis of the cytotoxic natural product (+)-largazole (1) is described. It is a potent histone deacetylase inhibitor. Our synthesis is convergent and involves the assembly of thiazole 3-derived carboxylic acid with amino ester 4 followed by cycloamidation of the corresponding amino acid. The synthesis features an efficient cross-metathesis, an enzymatic kinetic resolution

  描述了细胞毒性天然产物 (+)-拉格唑 (1) 的对映选择性全合成。它是一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。我们的合成是收敛的，涉及噻唑 3 衍生的羧酸与氨基酯 4 的组装，然后是相应氨基酸的环酰胺化。该合成具有高效的交叉复分解、β-羟基酯的酶动力学拆分、选择性去除 Boc 保护基团、HATU/HOAt 促进的环酰胺化反应以及对敏感硫酯官能团的合成操作。