(R)-tert-butyl 3-hydroxypent-4-enoate | 220861-37-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-4-pentenoic acid tert-butyl ester；(R)-tert-butyl 3-hydroxy-pent-4-enoate；(R)-tert-butyl-3-hydroxy-pent-4-enoate；(R)-tert-Butyl-3-hydroxypent-4-enoate；tert-butyl (R)-3-hydroxy-4-pentenoate；tert-butyl (R)-3-hydroxypent-4-enoate；tert-butyl (3R)-3-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 220861-37-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: OBFPCKWYDQCBHO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-hydroxypent-4-enoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  重复使用Mitsunobu耦合器：麻烦的酯化反应的捷径

  摘要：

  在鼠李糖脂衍生物的疏水部分的合成过程中，不寻常的循环Mitsunobu反应被证明可以成功地偶联两个片段。基于获得的关键中间体，一锅“交叉复分解/还原”方法使人们可以接触到侧链的结构变化。这些分子的进一步研究将有助于更好地理解脂质部分在免疫刺激和植物防御引发特性中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.065
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊酸叔丁酯 在 乙酸乙烯酯 、 Amano PS Lipase 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以44 %的产率得到(R)-tert-butyl 3-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化丁二烯介导的巴豆基化和恶唑硼烷催化的乙烯向山羟醛反应合成新霉素 B 的 C1–C19 和 C23–C35

  摘要：

  新开发的钌催化反选择性丁二烯巴豆基化和插烯向山醇醛 (VMA) 反应的新变体解锁了新霉素 B 的关键亚结构，新霉素 B 是 U87 人胶质母细胞瘤的飞摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202214786

文献信息

• A Chiral Building Block for the ­Stereocontrolled Installation of the 1,3-Diol Motif
  作者：Angela Bredenkamp、Zhi-Bin Zhu、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201501325

  日期：2016.1

  A new chiral building block for the direct installation of the 1,3-diol motif is presented. Aldehyde olefination followed by directed reduction allows for the synthesis of both the syn- and the anti-configured diol in a fully stereocontrolled way. The building block was used for the total synthesis of naturally occurring 1,2,4-trihydroxynonadecanes starting from pentadecanal.

  展示了一种用于直接安装 1,3-二醇基序的新手性构件。醛烯化然后定向还原允许以完全立体控制的方式合成顺构型和反构型二醇。该构件用于从十五烷醛开始全合成天然存在的 1,2,4-三羟基十九烷。
• Process Development and Scale-up Total Synthesis of Largazole, a Potent Class I Histone Deacetylase Inhibitor
  作者：Qi-Yin Chen、Pravin R. Chaturvedi、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00352

  日期：2018.2.16

  scale-up total synthesis of largazole, a potent class I selective histone deacetylase (HDAC) inhibitor, a potential anticancer agent and also useful for the treatment of other disorders where transcriptional reprogramming might be beneficial. The synthetic route and conditions for each fragment and final product were modified and optimized to make them suitable for larger-scale synthesis. With the

  在此，我们描述了拉格唑放大全合成工艺的研究和开发，拉格唑是一种有效的 I 类选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，是一种潜在的抗癌药物，也可用于治疗转录重编程可能影响的其他疾病。有利。对每个片段和最终产物的合成路线和条件进行了修改和优化，使其适合大规模合成。通过我们开发的工艺，可以以良好到优异的产率合成数百克的每个片段和十克的最终产品拉格唑。根据最长序列，经过八个步骤，最终目标拉格唑的总产率为 21%，HPLC 纯度超过 95%。
• Total Synthesis of Pinnatoxins A and G and Revision of the Mode of Action of Pinnatoxin A
  作者：Romulo Araoz、Denis Servent、Jordi Molgó、Bogdan I. Iorga、Carole Fruchart-Gaillard、Evelyne Benoit、Zhenhua Gu、Craig Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja201254c

  日期：2011.7.13

  groups and regulatory agencies. A central transformation in the synthesis is the highly diastereoselective Ireland-Claisen rearrangement of a complex α,α-disubstituted allylic ester based on a unique mode for stereoselective enolization through a chirality match between the substrate and the lithium amide base. With synthetic pinnatoxin A, a detailed study has been performed that provides conclusive

  Pinnatoxins 属于一类新兴的环亚胺类强海洋毒素。由于无法从天然来源获得复杂的天然产物，因此对其生物学效应的详细研究受到阻碍。这项工作描述了一个强大的、可扩展的合成序列的开发，该序列依赖于聚合策略，该策略为详细的生物学研究提供了足够数量的毒素，并将其商业化以供其他研究小组和监管机构使用。合成中的一个中心转化是复杂的 α,α-二取代烯丙基酯的高度非对映选择性爱尔兰 - 克莱森重排，基于一种独特的立体选择性烯醇化模式，通过底物和氨基锂碱之间的手性匹配。与合成羽扇豆毒素 A，已经进行了一项详细的研究，为其作为对人神经元 α7 亚型具有选择性的烟碱型乙酰胆碱受体的强效抑制剂的作用模式提供了确凿的证据。综合电生理学、生物化学和计算研究支持这样的观点，即羽状毒素的螺亚胺亚基对于阻断烟碱型乙酰胆碱受体亚型至关重要，分析含有开放形式亚胺环的羽状毒素 A 的合成类似物的效果就证明了这一点。我们的研究
• CYCLIC BORONIC ACID ESTER DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Hirst Gavin

  公开号：US20120040932A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to 1 cyclic boronic acid ester derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备方法。一些实施例涉及1个环硼酸酯衍生物及其作为治疗剂的使用。
• Stereoselective synthesis of the C1–C12 segment of iriomoteolide-1a: a very potent macrolide antitumor agent
  作者：Arun K. Ghosh、Hao Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.043

  日期：2009.4

  kinetic resolution of a β-hydroxy amide, a Pd-catalyzed cross-coupling to construct a substituted allylsilane, a highly and stereoselective conjugate addition of lithium dimethylcopper to an α,β-acetylenic ester and an elaboration of the C6–C7 trans-olefin geometry by a Julia-Kocienski olefination.

  已经完成了强效细胞毒性大环内酯（iriomoteolide 1a）的 C 1 -C 12片段的立体选择性合成。关键步骤包括 β-羟基酰胺的酶动力学拆分、Pd 催化的交叉偶联以构建取代的烯丙基硅烷、二甲基铜锂与 α,β-炔酸酯的高度立体选择性共轭加成以及通过 Julia-Kocienski 烯化反应得到C 6 –C 7反式烯烃几何结构。