2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-chromen-6-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-chromen-6-yl acetate
• 英文别名: [2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chromen-6-yl] acetate
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: POVXWBPWJVGIRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-chromen-6-yl acetate 在 2,4,6-三溴-1,3,5-三嗪 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到acetic acid 3-bromo-4-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-chroman-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  研究成的反应Ñ -methylmorpholine- Ñ与氰尿酰氯氧化物（NMMO）及其水合物

  摘要：

  N-甲基吗啉-N-氧化物（NMMO，1a）与氰尿酰氯（2）之间的反应过程严格取决于氧化胺的水合物水含量。在固相中，两种物质都会发生爆炸状的极度放热反应。在溶液中，此过程变得可控，并导致NMMO定量降解为吗啉和甲醛，其中2仅用作诱导剂。该反应可以以实现干净的脱氧脱甲基的方式进行。NMMO（1b）的一水合物在2的作用下定量转化为N-甲基吗啉和次氯酸。。该转化可用于合成中以使叔胺N-氧化物一水合物脱氧，或在非水有机介质中以较高的收率生产氯醇。NMMO（1c）的半半水合物在消耗水的情况下与2反应，直到存在非水合的NMMO，然后将其进一步转化为吗啉和HCHO，就像将1a直接用作起始原料一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01291-7
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11,15-tetramethyl-1-hexadecyne-3-ol 在 正丁基锂 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.8h， 生成 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-chromen-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FORMATION OF CHROMANES AND CHROMENES BY USING SILVER(I) OR GOLD(I) SALTS OR COMPLEXES
  [FR] FORMATION DE CHROMANES ET DE CHROMÈNES PAR UTILISATION DE SELS OU DE COMPLEXES D'ARGENT (I) OU D'OR (I)

  摘要：

  本发明涉及通过由银(I)或金(I)盐或络合物催化的手性芳基炔烃的分子内氢芳基化，以高产率制备手性色酮和色烯的方法，或者通过具有特定酸的组合或具有特定阴离子的银(I)或金(I)金属盐或络合物。通过氢芳基化形成了一个在2位具有手性中心的色烯。通过对色烯的加氢得到相应的色酮。

  公开号：

  WO2015028463A1

文献信息

• Formation of chromanes and chromenes by using silver(I) or gold(I) salts or complexes
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2842951A1

  公开（公告）日：2015-03-04

  The present invention relates to the method of preparing chiral chromanes and chromenes in high yields by intramolecular hydroarylation of chiral aryl alkynes catalysed by either a silver(I) or gold(I) salt or complex in combination of a specific acid or by a silver(I) or gold(I) metal salt or complex having specific anion. By the hydroarylation a chromene is formed which has a chiral centre in the 2 position. The corresponding chromane is obtained by hydrogenation of the chromenes.

  本发明涉及通过手性芳基炔烃的分子内氢芳基化，在银(I)或金(I)盐或络合物的催化下，结合特定酸，或者通过具有特定阴离子的银(I)或金(I)金属盐或络合物，高产率地制备手性色酮和色烯的方法。通过氢芳基化形成了一个在2位具有手性中心的色烯。通过对色烯的加氢得到相应的色酮。
• Efficient Access to (All-<i>rac</i>)-α-Tocopherol Acetate by a Crombie Chromene Synthesis
  作者：Vincent Gembus、Nathalie Sala-Jung、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.82.843

  日期：2009.7.15

  In contrast to reports in the literature, the pyridine-catalysed condensation of phenolic compounds and conjugated aldehydes to chromenes was found to be applicable to trimethylhydroquinone 2a with the result of complementary convergent approaches to the title acetate using citral 3a and dihydromyrcene 9 as precursors of the phytyl residue.

  与文献中的报告相比，发现吡啶催化的酚类化合物与共轭醛类的缩合反应可以适用于三甲基氢醌2a，从而得到了利用香草醛3a和二氢美克烯9作为植基残基前体的互补聚合途径生成的目标醋酸酯。
• Hydrogen-deuterium exchange during the reductive deuteration of ?- and ?-tocopherol chromenes
  作者：Huangshu Lei、Jeffrey Atkinson

  DOI：10.1002/jlcr.449

  日期：2001.3.15

  Reduction of tocopherol chromenes with heterogeneous catalysts and deuterium gas resulted in various degrees of deuterium incorporation despite the use of high purity deuterium gas. Exchange of hydrogens on C-7 of γ-tocopherol was evident by 2H-NMR and could be controlled by consideration of the substrate (chromene) to catalyst ratio, concentration and temperature. Tocopherols deuterated at C3 and C4 were prepared with 94% d2 incorporation using 10% Pd/C at 0°C in ethyl acetate. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  尽管使用了高纯度的氘气，但使用异相催化剂和氘气还原生育酚色烯烃会导致不同程度的氘掺入。通过 2H-NMR 可以明显看出γ-生育酚 C-7 上的氢原子发生了交换，并且可以通过考虑底物（色烯）与催化剂的比例、浓度和温度来控制。使用 10% Pd/C，在 0°C 的乙酸乙酯中制备 C3 和 C4 氚化生育酚，d2 结合率为 94%。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• FORMATION OF CHROMANES AND CHROMENES BY USING SILVER(I) OR GOLD(I) SALTS OR COMPLEXES
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP3039017A1

  公开（公告）日：2016-07-06