(+/-)-3,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one | 143371-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-2-cyclopentenone；3,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 143371-04-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: WIVFPFPMJNRXJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 dineopentylzinc 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环 (+)-hitachimycin 的全合成

  摘要：

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联

  DOI：

  10.1021/ja00047a008
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylmercapto-2-chloro-4,4-ethylenedioxycyclopent-2-en-1-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(+/-)-3,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: LXXXVI. Synthesis and Reductive Transformations of 2-Chloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfanyl-2-cyclopentenone

  摘要：

  The reduction of 2-chloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfanyl-2-cyclopentenone with sodium tetrahydridoborate in ethanol yields 3-chloro-4-hydroxy-2-phenyisulfanyl-2-cyclopentenone, while with the use of lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran or the system Zn/NH4Cl in methanol products of more profound reduction are obtained.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010567.22691.a5

文献信息

• SMITH, AMOS B. (III), PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 405-408
  作者：SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——