threo-3,5,5-trimethyl-6-(1-methyl-2-nitroethyl)cyclohex-2-en-1-one | 77970-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: threo-3,5,5-trimethyl-6-(1-methyl-2-nitroethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 77970-28-6；77970-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: KIQNOGIEVSOJQW-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 (1E)-1-硝基-1-丙烯 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到threo-3,5,5-trimethyl-6-(1-methyl-2-nitroethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cory, Robert M.; Anderson, Paul C.; Bailey, Murray D., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2618 - 2627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicycloannulation with nitroethene and 1-nitropropene. A one-step synthesis of tricyclenone
  作者：Robert M. Cory、Paul C. Anderson、Fred R. McLaren、Brian R. Yamamoto

  DOI：10.1039/c39810000073

  日期：——

  [3.2.1.02,7]octan-6-ones and tricyclo-[2.2.1.02,6]heptan-3-ones are formed in one step from αβ-cyclohexenones and αβ-cyclopentenones, respectively, by treatment of their α′enolates with nitroethene and 1-nitropropene in tetrahydrofuran and then refluxing the resulting solution with added hexamethylphosphoric trimide.

  三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷-6- one和三环-[2.2.1.0 2,6 ]庚烷-3-one分别由αβ-环己烯酮和αβ-环戊烯酮经一步处理形成在四氢呋喃中，α'与硝基乙烯和1-硝基丙烯烯酸酯化，然后将生成的溶液与六甲基磷酸三苯酯回流。