(E)-ethyl 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)but-2-enoate | 894421-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 894421-52-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: MKAIWIORSMBLAK-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)but-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-ethyl 4-azido-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4与叠氮基和氰基取代的α，β-不饱和酯的共催化还原环化反应：（R）-baclofen和（R）-咯利普兰的对映选择性合成

  摘要：

  已经发现，将硼氢化钠与催化量的CoCl 2结合使用，是对α，β-不饱和酯的适当取代的叠氮基和氰基进行还原环化以提供高收率的γ和δ-内酰胺的优良催化体系。已经证明该方法可用于（R）-baclofen，（R）-咯利普兰和（R）-4-氟苯基哌啶酮（（-）-帕罗西汀的关键中间体）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.017
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-(环戊基氧基)苯甲醚 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4与叠氮基和氰基取代的α，β-不饱和酯的共催化还原环化反应：（R）-baclofen和（R）-咯利普兰的对映选择性合成

  摘要：

  已经发现，将硼氢化钠与催化量的CoCl 2结合使用，是对α，β-不饱和酯的适当取代的叠氮基和氰基进行还原环化以提供高收率的γ和δ-内酰胺的优良催化体系。已经证明该方法可用于（R）-baclofen，（R）-咯利普兰和（R）-4-氟苯基哌啶酮（（-）-帕罗西汀的关键中间体）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.017

文献信息

• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Phthalimido-Substituted α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Esters:  An Efficient Enantioselective Synthesis of β-Aryl-γ-amino Acids
  作者：Jun Deng、Zheng-Chao Duan、Jia-Di Huang、Xiang-Ping Hu、Dao-Yong Wang、Sai-Bo Yu、Xue-Feng Xu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol702193v

  日期：2007.11.1

  A series of chiral beta-aryl-gamma-amino acid ester derivatives were synthesized in high enantioselectivities (93-97% ee) via the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of gamma-phthalimido-alpha,beta-unsaturated carboxylic acid esters using highly modular chiral BoPhoz-type phosphine-aminophosphine ligands. The method has been applied successfully to the synthesis of several chiral pharmaceuticals

  使用高度模块化的手性化合物，通过Rh催化的γ-邻苯二甲酰亚胺-α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢反应，以高对映选择性（93-97％ee）合成了一系列手性β-芳基-γ-氨基酸酯衍生物BoPhoz型膦-氨基膦配体。该方法已成功地用于几种手性药物的合成，包括具有高对映选择性的（R）-巴氯芬和（R）-咯利普兰。
• [DE] NEUE ROLIPRAM DERIVATE ALS cAMP-PDE IV-INHIBITOREN<br/>[EN] NEW ROLIPRAM DERIVATIVES AS cAMP-PDE IV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE ROLIPRAM UTILISES COMME INHIBITEURS DE cAMP-PDE IV
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997025312A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I) beschrieben, deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln.(EN) Described are compounds of the formula (I), their preparation and their use in drugs.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), leur production et leur utilisation dans des médicaments.

  这些描述涉及化学式（I）的化合物，它们的合成和应用。