(4S,6S)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-5-one | 139153-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6S)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 139153-21-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KWMQMVKGFLHVGD-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-5-one 在 咪唑 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 六正丁基二锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (5s,6R,10S,Z)-4-(2,2-dimethylpropylidene)-2,2,6,8,8,10-hexamethyl-1,7,9-trioxa-2-silaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  1,4-Hydrogen Radical Transfer as a New and Versatile Tool for the Synthesis of Enantiomerically Pure 1,2,3-Triols

  摘要：

  [GRAPHICS]1,4-Hydrogen radical transfers can now be reliably envisaged in radical synthetic chemistry as demonstrated by the formation of the cyano derivative II from I. Due to related sequences involving this new translocation process, followed by a highly diastereoselective trapping of the resulting anomeric radical, access to intriguing enantiopure 1,2,3-triols such as III is available.

  DOI：

  10.1021/ol000133p
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-[(S)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxan-(5Z)-ylidene]-amine 在 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S,6S)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α,α′-Disubstituted,C ₂-Symmetric Ketones Using the SAMP-/RAMP-Hydrazone Method

  摘要：

  从简单的对称酮开始，如 3-戊酮、1, 3-二苯基-2-丙酮和 2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊酮。5-酮，相应的 SAMP-hydrazones (S)-2 和 (S)-8 [(S)-1-(亚烷基氨基)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷和 (S)-1-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-5-亚烷基氨基)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷的δ、δ′-双烷基化、 分别]，然后用臭氧进行氧化裂解，得到手性 C2 对称酮 5 和(S,S)-11，它们的非对映纯度和对映纯度都很高（de、ee > 98%）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28405

文献信息

• 1,4-Hydrogen Radical Transfer as a New and Versatile Tool for the Synthesis of Enantiomerically Pure 1,2,3-Triols
  作者：Mihaela Gulea、Juan Manuel López-Romero、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol000133p

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]1,4-Hydrogen radical transfers can now be reliably envisaged in radical synthetic chemistry as demonstrated by the formation of the cyano derivative II from I. Due to related sequences involving this new translocation process, followed by a highly diastereoselective trapping of the resulting anomeric radical, access to intriguing enantiopure 1,2,3-triols such as III is available.
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α,α′-Disubstituted,<i>C</i> ₂-Symmetric Ketones Using the SAMP-/RAMP-Hydrazone Method
  作者：Dieter Enders、Winfried Gatzweiler、Udo Jegelka

  DOI：10.1055/s-1991-28405

  日期：——

  Starting from simple, symmetric ketones such as, 3-pentanone,1, 3-diphenyl-2-propanone and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-.5-one, α,α′-bisalkylation of the corresponding SAMP-hydrazones (S)-2 and (S)-8 [(S)-1-(alkylideneamino)-2-(methoxymethyl)pyrrolidines and (S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylideneamino)-2-(methoxymethyl)pyrrolidines, respectively], followed by oxidative cleavage with ozone affords chiral, C2-symmetric ketones 5 and (S,S)-11 of high diastereo- and enantiomeric purity (de, ee > 98%).

  从简单的对称酮开始，如 3-戊酮、1, 3-二苯基-2-丙酮和 2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊酮。5-酮，相应的 SAMP-hydrazones (S)-2 和 (S)-8 [(S)-1-(亚烷基氨基)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷和 (S)-1-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-5-亚烷基氨基)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷的δ、δ′-双烷基化、 分别]，然后用臭氧进行氧化裂解，得到手性 C2 对称酮 5 和(S,S)-11，它们的非对映纯度和对映纯度都很高（de、ee > 98%）。

表征谱图