(E)-3-(4-isopropylphenyl)but-2-enal | 17356-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(4-isopropylphenyl)but-2-enal
• 英文别名: 3-(4-isopropyl-phenyl)-crotonaldehyde；(E)-3-(4-propan-2-ylphenyl)but-2-enal
• CAS: 17356-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: QLFDFCKDRVCCME-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-isopropylphenyl)but-2-enal 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以4.49 g的产率得到(E)-2-(4-isopropylphenyl)-1-propenyl formate
  参考文献：
  名称：

  β-支链烯醇酯的Rh催化不对称加氢合成β-手性伯醇

  摘要：

  首次开发了β-支链烯醇酯的不对称氢化，为合成β-手性伯醇提供了新途径。使用具有大咬合角的（S）-SKP-Rh配合物和具有O-甲酰基导向基团的烯醇酯底物，以定量收率和优异的对映选择性获得了所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03469
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-3-(4-isopropylphenyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  β-支链烯醇酯的Rh催化不对称加氢合成β-手性伯醇

  摘要：

  首次开发了β-支链烯醇酯的不对称氢化，为合成β-手性伯醇提供了新途径。使用具有大咬合角的（S）-SKP-Rh配合物和具有O-甲酰基导向基团的烯醇酯底物，以定量收率和优异的对映选择性获得了所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03469

文献信息

• 手性季碳氰化物及其制备方法
  申请人：深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心

  公开号：CN112321544B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本申请涉及有机合成化学技术领域，尤其涉及一种手性季碳氰化物及其制备方法。该手性季碳氰化物的分子结构通式为说明书中式Ⅰ所示，通过对R1、R2和R3引入不同种类的官能团取代基，从而具有多种类的手性季碳氰化物，这样为筛选可用于药物中间体或功能材料的制备的分子提供潜在的基础。
• Carbene-Catalyzed Enantioselective Sulfonylation of Enone Aryl Aldehydes: A New Mode of Breslow Intermediate Oxidation
  作者：Rui Deng、Shuquan Wu、Chengli Mou、Jianjian Liu、Pengcheng Zheng、Xinglong Zhang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.1c13384

  日期：2022.3.30

  and stereoselectivity control on a very remote site of enone aryl aldehyde substrates. Water plays an important role in modulating catalyst deactivation and reactivation routes that involve reactions between NHC and sulfonyl chloride. Experimental studies and DFT calculations suggest that an unprecedented intermediate and a new oxidation mode of the NHC-derived Breslow intermediate are involved in the

  公开了烯酮芳基醛和磺酰氯之间的卡宾催化的磺酰化反应。该反应以高度对映选择性的方式有效地安装了砜部分，以提供含砜的双环内酯。磺酰氯在N-杂环卡宾（NHC）催化的过程。NHC 催化剂在非常偏远的烯酮芳醛底物位点上提供活化和立体选择性控制。水在调节涉及 NHC 和磺酰氯之间反应的催化剂失活和再活化路线中起着重要作用。实验研究和 DFT 计算表明，一种前所未有的中间体和 NHC 衍生的 Breslow 中间体的新氧化模式参与了新的不对称磺酰化反应。
• The Preparation of Cinnamaldehydes by the Formylation of Styrenes
  作者：Claude J. Schmidle、Patricia G. Barnett

  DOI：10.1021/ja01594a065

  日期：1956.7
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Branched Enol Esters for the Synthesis of β-Chiral Primary Alcohols
  作者：Chong Liu、Jing Yuan、Jian Zhang、Zhihui Wang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03469

  日期：2018.1.5

  An asymmetric hydrogenation of β-branched enol esters has been developed for the first time, providing a new route for the synthesis of β-chiral primary alcohols. Using a (S)-SKP-Rh complex bearing a large bite angle and enol ester substrates possessing an O-fomyl directing group, the desired products were obtained in quantitative yields and with excellent enantioselectivities.

  首次开发了β-支链烯醇酯的不对称氢化，为合成β-手性伯醇提供了新途径。使用具有大咬合角的（S）-SKP-Rh配合物和具有O-甲酰基导向基团的烯醇酯底物，以定量收率和优异的对映选择性获得了所需产物。