2-methyl-4-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)-1,3-butadiene | 438626-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methyl-4-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: (2S)-1,1,2-trimethyl-2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]cyclopentane
• CAS: 438626-02-9
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: QSELIOYIOLXADT-RSPDNQDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.851±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)-1,3-butadiene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-甲基-3-[(1R)-1,2,2-三甲基环戊基]苯
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二烯的Diels-Alder反应，方便地制取对映体纯的芳基环戊烷。（+）-香波烯和（+）-环戊烯的全合成

  摘要：

  已开发出合成高度取代的芳基环戊烷的一般方法，涉及由（+）-樟脑酸制备的不对称二烯的Diels-Alder反应，然后将所得环己烯衍生物进行芳构化。采用该方案，已经完成了对（+）-香丹烯和（+）-环戊烯的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00807-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphoric acid dimethyl ester 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 叔丁基硫醇 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-4-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  （+）-香波烯的对映体合成

  摘要：

  以Diels-Alder反应为关键步骤描述了由（+）-樟脑酸合成（+）-香波烯的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02365-6