3-(2-甲基苯基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 86921-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(2-甲基苯基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(2-methylphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-(2-methylphenyl)-1,3-diphenyl-1-propanone；1,3-diphenyl-3-(o-tolyl)propan-1-one；1,3-diphenyl-3-o-tolylpropan-1-one；o；3-(2-Methylphenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 86921-81-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: UDFKYXZUVXQSNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.2-83.1 °C
• 沸点：
  468.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-甲基苯基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  稳定和可重复使用的钯纳米粒子催化芳基碘化物与烯酮的共轭加成：还原性Heck产品的途径

  摘要：

  已开发出一种高效的双萘基骨架稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化剂，用于将1,4-芳基卤化物加成烯酮。已经用各种取代的和空间受阻的芳基卤化物和烯酮研究了反应的范围，从而以良好或优异的产率提供了共轭加成产物。催化剂已被回收并重复使用了五次，而粒径或反应性没有明显变化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700823

文献信息

• 9-(Diphenylphosphino)anthracene-based phosphapalladacycle catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to electron-deficient alkenes
  作者：Minori Shimizu、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152257

  日期：2020.8

  9-(Diphenylphosphino)anthracene-based phosphapalladacycle catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to electron-deficient alkenes such asα,β-unsaturated ketones, esters, nitrile and nitroalkenes gave corresponding β-arylated alkanes in good yields and achieved TON up to 700.

  9-（二苯基膦基）蒽基的磷环戊四环催化将芳基硼酸共轭加成到缺电子的烯烃上，例如α，β-不饱和酮，酯，腈和硝基烯烃，以良好的收率得到了相应的β-芳基烷烃，TON达到700。
• Heterogeneous catalytic 1,4-addition of arylmagnesium compounds to chalcones
  作者：Kinga Juhász、Zoltán Hell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.016

  日期：2018.8

  Copper(II) on a 4 Å molecular sieve support catalyses the chemoselective addition of alkyl- and arylmagnesium halides to chalcones. Only the 1,4-addition products were obtained in high yields.

  4Å分子筛载体上的铜（II）催化烷基和芳基卤化镁向查耳酮的化学选择性加成。仅以高收率获得了1，4-加成产物。
• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。
• Anionic Four-Electron Donor-Based Palladacycles as Catalysts for Addition Reactions of Arylboronic Acids with α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and α-Ketoesters
  作者：Ping He、Yong Lu、Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol062814b

  日期：2007.1.1

  acids with aldehydes and alpha-ketoesters are described. Our study demonstrated that palladacycles were highly efficient, practical catalysts for these addition reactions. The work described here not only opened a new paradigm for the application of palladacycles, but may also pave the road for other metalacycles as practically useful catalysts for such addition reactions including asymmetric ones. [reaction:

  描述了基于阴离子四电子供体的Palladacycle催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮的1,4-加成和芳基硼酸与醛和α-酮酸酯的1,2-加成。我们的研究表明，palladacycles是这些加成反应的高效，实用催化剂。此处描述的工作不仅为Palladacycles的应用开辟了新的范式，而且还可能为其他金属环烷铺平道路，因为金属环对于此类加成反应（包括不对称催化剂）实际上是有用的催化剂。[反应：请参见文字]。
• CuCl/Bipyridine-Catalyzed Addition Reactions of Arylboroxines with Aldehydes, α,β-Unsaturated Ketones, and <i>N</i>-Tosyl Aldimines
  作者：Yuan-Xi Liao、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/jo201338v

  日期：2011.9.16

  CuCl/bipyridine-catalyzed addition reactions of arylboroxines with aldehydes and α,β-unsaturated ketones at elevated temperatures were described. By using the microwave energy, CuCl/bipyridine-catalyzed addition reactions of arylboroxines with aldimines were also realized.

  描述了CuCl /联吡啶催化芳基硼氧烷与醛和α，β-不饱和酮在高温下的加成反应。通过使用微波能量，还实现了CuCl /联吡啶催化的芳基硼氧烷与醛亚胺的加成反应。