(Z)-tert-butyl 8-(4-formylfuran-2-yl)oct-5-enylcarbamate | 1443299-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl 8-(4-formylfuran-2-yl)oct-5-enylcarbamate
• CAS: 1443299-80-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: MEBDUANVMMRZLD-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 8-(4-formylfuran-2-yl)oct-5-enylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.42h， 生成 (1'S,2R,8'Z,9Z,10aR)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-4'-oxa-14'-azaspiro[pyrrolo[1,2-a]azocine-2,16'-tricyclo[12.2.2.12,5]nonadeca[2,5(19),8]trien]-3(10aH)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  报道了多环生物碱 (-)-nakadomarin A (1) 的聚合合成。合成计划将大环内酰胺 4 确定为重要的合成子之一（八个步骤）。另一个合成子（五个步骤）是双环 [6.3.0] 内酰胺 5，它包含一个立体中心，在组装过程中控制所有后续立体化学。甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的 4 和 5 级联用于组装除 C5-C6 键之外的大部分生物碱骨架。然后在一个额外的步骤中完成 nakadomarin 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja404673s
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethoxymethylfuran 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 (Z)-tert-butyl 8-(4-formylfuran-2-yl)oct-5-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  报道了多环生物碱 (-)-nakadomarin A (1) 的聚合合成。合成计划将大环内酰胺 4 确定为重要的合成子之一（八个步骤）。另一个合成子（五个步骤）是双环 [6.3.0] 内酰胺 5，它包含一个立体中心，在组装过程中控制所有后续立体化学。甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的 4 和 5 级联用于组装除 C5-C6 键之外的大部分生物碱骨架。然后在一个额外的步骤中完成 nakadomarin 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja404673s