2-cyclopropyl-2-penten-4-one | 823-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-2-penten-4-one
• 英文别名: 4-Cyclopropyl-3-penten-2-on；4-Cyclopropyl-pent-3-en-2-on；2-Cyclopropyl-penten-(2)-on-(4)；4-Cyclopropylpent-3-en-2-one；4-cyclopropylpent-3-en-2-one
• CAS: 823-66-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: UNZJFDMZGKWVEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-2-penten-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-甲基-1-庚醇
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 678 - 680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropyl-pent-3-yn-2-ol 在 mercury(II) sulfate 作用下， 以 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-cyclopropyl-2-penten-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sakharov, B. N.; Lipkin, M. A.; Markevich, V. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 5.1, p. 714 - 717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-oxygenated β,γ-unsaturated ketones by a catalytic rearrangement strategy
  作者：Luisa Lempenauer、Aline Soupart、Elisabet Duñach、Gilles Lemière

  DOI：10.1039/c8ob01559g

  日期：——

  A straightforward two-step entry to α-oxgenated β,γ-unsaturated ketones from readily available α,β-unsaturated ketones is disclosed. It was found that bis(allylic) alcohols undergo a skeletal rearrangement in the presence of 1 mol% of cheap and non-corrosive p-toluenesulfonic acid. Computational studies were conducted to support the mechanism and to rationalise the influence of the catalyst acidity

  公开了从容易获得的α，β-不饱和酮直接进入α-加氧的β，γ-不饱和酮的两步法。发现双（烯丙基）醇在1mol％的廉价且无腐蚀性的对甲苯磺酸的存在下发生骨架重排。进行了计算研究以支持该机理并合理化催化剂酸度对产物选择性的影响。
• Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3207 - 3217
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Julia,S. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 678 - 680
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sakharov, B. N.; Lipkin, M. A.; Markevich, V. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 5.1, p. 714 - 717
  作者：Sakharov, B. N.、Lipkin, M. A.、Markevich, V. S.

  DOI：——

  日期：——