2,6-dimethoxy-4-methylquinolin-8-amine | 74509-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4-methylquinolin-8-amine
• 英文别名: 8-amino-2,6-dimethoxylepidine
• CAS: 74509-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: CTCYBRFAOXOWFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  393.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-methylquinolin-8-amine 在 一水合肼 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-N-(2,6-dimethoxy-4-methylquinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  抗疟药。16.作为候选抗疟药的8-[（4-氨基-1-甲基丁基）氨基] -6-甲氧基-4-甲基-5- [3-（三氟甲基）苯氧基]喹啉的2-取代类似物的合成。

  摘要：

  制备了一系列特殊药物8-[（4-氨基-1-甲基丁基）氨基] -6-甲氧基-4-甲基-5- [3-（三氟甲基）苯氧基]喹啉的2-取代类似物（I）并评估其抑制性和预防性抗疟活性。由于该化合物显示出高水平的血液和组织裂殖活性，因此化合物I的类似物的制备受到关注。发现一种类似物8a比母体化合物I具有更高的活性和更低的毒性。此外，制备了实施例8a的三种类似物。尽管三个类似物中的两个显示出显着的抗疟活性，但两者均不如化合物8a。

  DOI：

  10.1021/jm00128a010
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基-喹啉-8-胺 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-dimethoxy-4-methylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  抗疟药。16.作为候选抗疟药的8-[（4-氨基-1-甲基丁基）氨基] -6-甲氧基-4-甲基-5- [3-（三氟甲基）苯氧基]喹啉的2-取代类似物的合成。

  摘要：

  制备了一系列特殊药物8-[（4-氨基-1-甲基丁基）氨基] -6-甲氧基-4-甲基-5- [3-（三氟甲基）苯氧基]喹啉的2-取代类似物（I）并评估其抑制性和预防性抗疟活性。由于该化合物显示出高水平的血液和组织裂殖活性，因此化合物I的类似物的制备受到关注。发现一种类似物8a比母体化合物I具有更高的活性和更低的毒性。此外，制备了实施例8a的三种类似物。尽管三个类似物中的两个显示出显着的抗疟活性，但两者均不如化合物8a。

  DOI：

  10.1021/jm00128a010

文献信息

• Analogs of 8-[[6-(diethylamino)hexyl]amino]-6-methoxy-4-methylquinoline as candidate antileishmanial agents
  作者：Maurice P. LaMontagne、Dinesh Dagli、M. Sami Khan、Peter Blumbergs

  DOI：10.1021/jm00183a004

  日期：1980.9

  8-[[6-(Diethylamino)hexyl]amino]-6-methoxy-4-methylquinoline (I) has been shown to be highly effective against Leishmania donovani in hamsters, being approximately 475 times as active as the standard meglumine antimoniate. Several nuclear and side-chain analogues of I have been prepared in an attempt to further enhance the antileishmanial activity of this class of compounds. The compounds were tested against L. donovani in the golden hamster. Although several analogues had meglumine antimoniate indexes in excess of 300, none was superior to the model compound.
• Alkoxyurea-Based Histone Deacetylase Inhibitors Increase Cisplatin Potency in Chemoresistant Cancer Cell Lines
  作者：Katharina Stenzel、Alexandra Hamacher、Finn K. Hansen、Christoph G. W. Gertzen、Johanna Senger、Viktoria Marquardt、Linda Marek、Martin Marek、Christophe Romier、Marc Remke、Manfred Jung、Holger Gohlke、Matthias U. Kassack、Thomas Kurz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01538

  日期：2017.7.13

  The synthesis and biological evaluation of potent hydroxamate-based dual HDAC1/6 inhibitors with modest HDAC6 preference and a novel alkoxyurea connecting unit linker region are described. The biological studies included the evaluation of antiproliferative effects and HDAC inhibitory activity in the human ovarian cancer cell line A2780, the human squamous carcinoma cell line Cal27, and their cisplatin resistant sublines A2780CisR and Cal27CisR. The three most potent compounds 1gi showed IC50 values in the low mu M and sub-mu M range. 1gi revealed low nM IC50 values for HDAC6 with up to 15-fold preference over HDAC1, >3500-fold selectivity over HDAC4, and >100-fold selectivity over HDAC8. Furthermore, their ability to enhance cisplatin sensitivity was analyzed in Cal27 and Cal27CisR cells. Notably, a 48 h preincubation of 1-gi significantly enhanced the antiproliferative effects of cisplatin in Cal27 and Cal27CisR. 1-gi interacted synergistically with cisplatin. These effects were more pronounced for the cisplatin resistant subline Cal27CisR.
• DAGLI D.; KHAN M. S.; BLUMBERGS P., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 9, 981-985
  作者：DAGLI D.、 KHAN M. S.、 BLUMBERGS P.

  DOI：——

  日期：——
• Antimalarials. 16. Synthesis of 2-substituted analogs of 8-[(4-amino-1-methylbutyl)amino]-6-methoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinoline as candidate antimalarials
  作者：Maurice P. LaMontagne、Peter Blumbergs、David C. Smith

  DOI：10.1021/jm00128a010

  日期：1989.8

  A series of 2-substituted analogues of the exceptional drug 8-[(4-amino-1-methylbutyl)amino]-6-methoxy-4-methyl-5-[3- (trifluoromethyl)phenoxy]quinoline (I) were prepared and evaluated for both suppressive and prophylactic antimalarial activity. The preparation of analogues of compound I was of interest due to the high level of both blood and tissue schizonticidal activity demonstrated by this compound

  制备了一系列特殊药物8-[（4-氨基-1-甲基丁基）氨基] -6-甲氧基-4-甲基-5- [3-（三氟甲基）苯氧基]喹啉的2-取代类似物（I）并评估其抑制性和预防性抗疟活性。由于该化合物显示出高水平的血液和组织裂殖活性，因此化合物I的类似物的制备受到关注。发现一种类似物8a比母体化合物I具有更高的活性和更低的毒性。此外，制备了实施例8a的三种类似物。尽管三个类似物中的两个显示出显着的抗疟活性，但两者均不如化合物8a。