endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-10-one | 74964-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-10-one
• 英文别名: endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-10-one；(1S,2S,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-10-one
• CAS: 74964-01-5；1084621-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: VOHPTZXPTOBCMR-SPJNRGJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  245.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-10-one 以 正戊烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Tricyclo[4.3.0.02,5]non-3-en
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of cis-fused bicyclo[4.n.0]-2,4-dienes. Ground state conformational control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a026
• 作为产物：
  描述：

  endo-10,10-dimethoxytricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  使用各种细菌起源的拜耳-维利格单加氧酶对桥接的环酮进行生物氧化

  摘要：

  合成了桥联的环酮，并将其用作底物，以研究由多种细菌来源的拜尔-维利格单加氧酶（BVMO）介导的生物氧化。所需的酶是通过基于大肠杆菌的重组过表达系统异源产生的以在全细胞生物转化过程中轻松回收所需的烟酰胺辅因子。选择具有各种结构要求的酮前体来评估BVMOs活性位点的空间限制和灵活性。通过前手性底物的不对称化，在单个生物氧化步骤中产生了四个到六个立体异构中心。本研究中研究的酶文库在某些情况下允许获得对映体选择性优异的对映内酯产品。结合独特的底物接受特性，这项研究中获得的生物转化结果支持了最近提议的分为两类环酮转化BVMO的分类。

  DOI：

  10.1021/jo701704x

文献信息

• Baeyer-Villiger Oxidation of Bridged<i>endo-</i>Tricyclic Ketones with Engineered<i>Escherichia coli</i>Expressing Monooxygenases of Bacterial Origin
  作者：Marko D. Mihovilovic、Radka Snajdrova、Alexander Winninger、Florian Rudroff

  DOI：10.1055/s-2005-918938

  日期：——

  Whole-cell biotransformations using engineered strains of Escherichia coli expressing cyclopentanone (CPMO) and cyclohexanone monooxygenases (CHMO) of various bacterial origins have been tested for substrate acceptance ontricyclic ketones. Based on the stereopreference of the biocatalytic Baeyer-Villiger oxidation, our recent clustering of this library of enzymes into two distinct groups based on protein

  使用表达各种细菌来源的环戊酮 (CPMO) 和环己酮单加氧酶 (CHMO) 的大肠杆菌工程菌株进行的全细胞生物转化已被测试用于底物接受三环酮。基于生物催化 Baeyer-Villiger 氧化的立体偏好，我们最近根据蛋白质序列将该酶库聚类为两个不同的组。连同用于生产底物酮的短而容易的反应序列，微生物生物氧化能够获得对足产物内酯，作为天然产物和生物活性化合物合成中的通用构件。
• Palladium-Catalyzed Arylative Ring-Opening Reactions of Norbornenols: Entry to Highly Substituted Cyclohexenes, Quinolines, and Tetrahydroquinolines
  作者：Michael Waibel、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201001752

  日期：2010.6.14

  retro‐allylations from norbornene‐derived tertiary alcohols participate in coupling reactions with aryl‐ or vinylhalides to provide tetrasubstituted cyclohexenes with excellent regio‐ and diastereoselectivity (see scheme). This procedure was also exploited in domino reactions to access highly functionalized quinolines and tetrahydroquinolines.

  逆转：降冰片烯衍生的叔醇的钯催化逆烯丙基化参与与芳基卤化物或乙烯基卤化物的偶合反应，从而提供具有出色的区域和非对映选择性的四取代环己烯（参见方案）。在多米诺反应中也采用了该程序来获得高度官能化的喹啉和四氢喹啉。
• The enzymatic Baeyer–Villiger oxidation of a series of bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ones
  作者：Michael J. Taschner、Lakshmi Peddada

  DOI：10.1039/c39920001384

  日期：——

  The enzymatic Baeyer–Villiger oxidation of a series of bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ones utilizing the enzyme cyclohexanone oxygenase (E.C. 1.14.13.-), isolated from the bacteria Acinetobacter NCIB 9871 provides lactone products with high enantiomeric excesses.

  利用从 Acinetobacter NCIB 9871 细菌中分离出的环己酮加氧酶（E.C. 1.14.13.-），对一系列双环[2.2.1]庚-2-烯-7-酮进行 BaeyerâVilliger 氧化反应，可得到对映体过量的内酯产品。
• π-Facial selectivities in nucleophilic additions to 4-hetero-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-10-ones and 4-hetero-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-10-ones: an experimental and computational study
  作者：Goverdhan Mehta、Vanessa Gagliardini、U.Deva Priyakumar、G.Narahari Sastry

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00320-9

  日期：2002.4

  Several endo-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-10-ones and endo-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-10-ones with hetero atom modifications at the distal C-4 position have been subjected to hydride reduction. π-Face selectivities in these systems are largely governed by the same electronic factors that were earlier identified in the case of the norbornyl system. A computational study demonstrates good predictability

  在远端C-4位置具有杂原子修饰的几个内-三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-10- one和内-三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-8-en-10-one具有进行氢化物还原。这些系统中的π-表面选择性在很大程度上受先前在降冰片烯系统中所确定的相同电子因素的支配。一项计算研究表明，在半经验水平上具有良好的可预测性。
• A Study of the Intramolecular Diels-Alder Reaction¹
  作者：Herbert O. House、Timothy H. Cronin

  DOI：10.1021/jo01015a026

  日期：1965.4