2-(β-D-Glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-3,5-dion | 52523-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-Glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-3,5-dion
• 英文别名: 2-β-D-glucopyranosyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 52523-04-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₇
• 分子量: 275.218
• InChiKey: NHQZMODGRRSDNL-RHROMQPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  157.9
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-D-Glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-3,5-dion 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 对甲苯磺酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2'-anhydro-1-(3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-D-altropyranosyl)azauracil
  参考文献：
  名称：

  The action of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) on 1-(4,6-O-isopropylidene-β-d-glucopyranosyl)pyrimidines, a one-pot synthesis of 2,2′-anhydro-1-(3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-d-altropyranosyl)pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89028-e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(β-D-Glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-3,5-dion
  参考文献：
  名称：

  The action of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) on 1-(4,6-O-isopropylidene-β-d-glucopyranosyl)pyrimidines, a one-pot synthesis of 2,2′-anhydro-1-(3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-d-altropyranosyl)pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89028-e

文献信息

• A new simple nucleoside synthesis
  作者：B. Bennua-Skalmowski、K. Krolikiewicz、H. Vorbriiggen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01667-7

  日期：1995.10

  with 6-azauracil or N -benzoyladenine followed by condensation with trimethylsilyl triflate in acetonitrile at 80° affords the corresponding persilylated nucleosides. Transsilylation with methanol and chromatography on SiO2 give the pure free nucleosides in up to 70% yield.

  将过量的D-核糖或D-葡萄糖与6-氮杂嘧啶或N-苯甲酰腺嘌呤进行全硅烷基化，然后与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在乙腈中于80°缩合，得到相应的全硅烷基化的核苷。用甲醇进行硅烷基化并在SiO 2上进行色谱分离，可得到纯净的游离核苷，收率高达70％。