2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione | 31356-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione；2-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-3,5-dion；2-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-d-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 31356-88-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₁₁
• 分子量: 443.367
• InChiKey: ZHPKDRPRZNXDRZ-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2'-anhydro-1-(4,6-O-isopropylidene-β-D-mannopyranosyl)azauracil
  参考文献：
  名称：

  The action of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) on 1-(4,6-O-isopropylidene-β-d-glucopyranosyl)pyrimidines, a one-pot synthesis of 2,2′-anhydro-1-(3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-d-altropyranosyl)pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89028-e
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 作用下， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新的简单核苷合成

  摘要：

  将过量的D-核糖或D-葡萄糖与6-氮杂嘧啶或N-苯甲酰腺嘌呤进行全硅烷基化，然后与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在乙腈中于80°缩合，得到相应的全硅烷基化的核苷。用甲醇进行硅烷基化并在SiO 2上进行色谱分离，可得到纯净的游离核苷，收率高达70％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01667-7

文献信息

• Reactions of glycosyl fluorides. Synthesis of O-, S-, and N-glycosides
  作者：K. C. Nicolaou、Alexander Chucholowski、Roland E. Dolle、Jared L. Randall

  DOI：10.1039/c39840001155

  日期：——

  Glycosyl fluorides react with a variety of O-, S-, and N-nucleophiles to afford the corresponding glycosides in good to excellent yields.

  糖基氟化物与多种O-，S-和N-亲核试剂反应，以良好或优异的产率提供相应的糖苷。
• Vorbrueggen, Helmut; Bennua, Baerbel, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1279 - 1286
  作者：Vorbrueggen, Helmut、Bennua, Baerbel

  DOI：——

  日期：——
• 4-alkylated 2-(2,3,5-tri-O-acyl-β-D-ribofuranosyl)- and 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine-3,5-diones
  作者：A. A. Harutyunyan、H. A. Panosyan、R. A. Tamazyan、A. G. Aivazyan、G. G. Danagulyan

  DOI：10.1134/s1070428017040121

  日期：2017.4

  The alkylation of 2-(2,3,5-tri-O-acyl-beta-D-ribofuranosyl)- and 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)- 1,2,4-triazine-3,5-diones with benzyl halides afforded the corresponding 4-benzyl derivatives whose structure was determined by spectral methods, including X-ray analysis. Some of the synthesized compounds were tested for antibacterial and antitumor activity.
• US5750676A
  申请人：——

  公开号：US5750676A

  公开（公告）日：1998-05-12