(5R,2S)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-5-[7-methoxy-2-(triethylsilyl)-3-indolyl]methyl-2,5-dihydropyrazine | 655240-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5R,2S)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-5-[7-methoxy-2-(triethylsilyl)-3-indolyl]methyl-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: [3-[[(2R,5S)-3,6-diethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-7-methoxy-1H-indol-2-yl]-triethylsilane
• CAS: 655240-14-5
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₃Si
• 分子量: 485.742
• InChiKey: QKTJVDNYKLHANX-GGAORHGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,2S)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-5-[7-methoxy-2-(triethylsilyl)-3-indolyl]methyl-2,5-dihydropyrazine 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 (+)-12-methoxy-N_a-methylvellosimine
  参考文献：
  名称：

  12-烷氧基取代的吲哚生物碱，（+）-12-甲氧基-Na-甲基邻苯三甲酰亚胺，（+）-12-甲氧基affinisine和（-）-紫红色的茶碱的区域特异性，对映体总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将Larock杂环化工艺与基于Schollkopf的手性助剂结合，可以很好地完成7-甲氧基-d-色氨酸的对映体特异性合成。然后将该酯以区域特异性，立体特异性的方式以优异的总收率用于（+）-12-甲氧基-Na-甲基纤维素亚胺，（+）-12-甲氧基affinisine和（-）-紫红色的茶碱的第一全合成中。不对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0362212
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5R,2S)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-5-[7-methoxy-2-(triethylsilyl)-3-indolyl]methyl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  光学活性环A取代色氨酸作为IDO抑制剂的合成

  摘要：

  描述了光学活性的7-甲氧基-d-色氨酸以及其他被A环取代的色氨酸的第一合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.113

文献信息

• General Approach for the Synthesis of 12-Methoxy-Substituted Sarpagine Indole Alkaloids Including (−)-12-Methoxy-<i>N</i>_b-methylvoachalotine, (+)-12-Methoxy-<i>N</i>_a-methylvellosimine, (+)-12-Methoxyaffinisine, and (−)-Fuchsiaefoline
  作者：Hao Zhou、Xuebin Liao、Wenyuan Yin、Jun Ma、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo052081t

  日期：2006.1.1

  a Schöllkopf-based chiral auxiliary in good yield. This ester was then employed in the first regiospecific, stereospecific total synthesis of (+)-12-methoxy-Na-methylvellosimine, (+)-12-methoxyaffinisine, (−)-fuchsiaefoline, and 12-methoxy-Nb-methylvoachalotine in excellent overall yield. The asymmetric Pictet−Spengler reaction and enolate-driven palladium-catalyzed cross-coupling processes served as

  的对映体特异性合成7-甲氧基d -色氨酸乙酯通过用一个基于Schöllkopf-手性辅助良好产率的杂环化拉洛克过程的组合完成。然后将该酯在第一区域专一采用，（+）立体有择的全合成- 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-methoxyaffinisine，（ - ） - fuchsiaefoline和12甲氧基Ñ b -methylvoachalotine具有极好的总产量。非对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。通过（+）-12-甲氧基-N之间的Tollens反应建立12-甲氧基-N b-甲基voachalotine的C（16）的季中心一个-methylvellosimine和甲醛以形成二醇17。在二醇两个前手性伯醇17是由羟基的氧化环化（DDQ）在轴向位置分化17与在苄基现在的位置是[C（6）]，以形成环状醚[C（6）-O
• Synthesis of optically active ring-A substituted tryptophans as IDO inhibitors
  作者：Xiaoyan Li、Wenyuan Yin、P.V.V. Srirama Sarma、Hao Zhou、Jun Ma、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.113

  日期：2004.11

  The first synthesis of optically active 7-methoxy-d-tryptophan as well as other ring-A substituted tryptophans is described.

  描述了光学活性的7-甲氧基-d-色氨酸以及其他被A环取代的色氨酸的第一合成。
• Regiospecific, Enantiospecific Total Synthesis of the 12-Alkoxy-Substituted Indole Alkaloids, (+)-12-Methoxy-<i>N</i>_a-methylvellosimine, (+)-12-Methoxyaffinisine, and (−)-Fuchsiaefoline
  作者：Hao Zhou、Xuebin Liao、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol0362212

  日期：2004.1.1

  of the Larock heteroannulation process with a Schollkopf-based chiral auxiliary in good yield. This ester was then employed in the first total synthesis of (+)-12-methoxy-Na-methylvellosimine, (+)-12-methoxyaffinisine, and (-)-fuchsiaefoline in regiospecific, stereospecific fashion in excellent overall yield. The asymmetric Pictet-Spengler reaction and enolate-driven palladium-catalyzed cross coupling

  [反应：见正文]通过将Larock杂环化工艺与基于Schollkopf的手性助剂结合，可以很好地完成7-甲氧基-d-色氨酸的对映体特异性合成。然后将该酯以区域特异性，立体特异性的方式以优异的总收率用于（+）-12-甲氧基-Na-甲基纤维素亚胺，（+）-12-甲氧基affinisine和（-）-紫红色的茶碱的第一全合成中。不对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。