D-7-甲氧基色氨酸 | 808145-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: D-7-甲氧基色氨酸
• 英文名称: 7-methoxy-D-tryptophan
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(7-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 808145-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: MUZROTSTMQSBFK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C (decomp)
• 沸点：
  478.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温环境中，应保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 D-7-甲氧基色氨酸
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - 12甲氧基12-甲氧基取代的Sarpagine吲哚生物碱包括的合成一般方法Ñ b -methylvoachalotine，（+） - 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-Methoxyaffinisine，和（-）-紫红色的茶碱

  摘要：

  的对映体特异性合成7-甲氧基d -色氨酸乙酯通过用一个基于Schöllkopf-手性辅助良好产率的杂环化拉洛克过程的组合完成。然后将该酯在第一区域专一采用，（+）立体有择的全合成- 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-methoxyaffinisine，（ - ） - fuchsiaefoline和12甲氧基Ñ b -methylvoachalotine具有极好的总产量。非对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。通过（+）-12-甲氧基-N之间的Tollens反应建立12-甲氧基-N b-甲基voachalotine的C（16）的季中心一个-methylvellosimine和甲醛以形成二醇17。在二醇两个前手性伯醇17是由羟基的氧化环化（DDQ）在轴向位置分化17与在苄基现在的位置是[C（6）]，以形成环状醚[C（6）-O

  DOI：

  10.1021/jo052081t

文献信息

• Synthesis of optically active ring-A substituted tryptophans as IDO inhibitors
  作者：Xiaoyan Li、Wenyuan Yin、P.V.V. Srirama Sarma、Hao Zhou、Jun Ma、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.113

  日期：2004.11

  The first synthesis of optically active 7-methoxy-d-tryptophan as well as other ring-A substituted tryptophans is described.

  描述了光学活性的7-甲氧基-d-色氨酸以及其他被A环取代的色氨酸的第一合成。
• One-Pot Biocatalytic Synthesis of Substituted<scp>d</scp>-Tryptophans from Indoles Enabled by an Engineered Aminotransferase
  作者：Fabio Parmeggiani、Arnau Rué Casamajo、Curtis J. W. Walton、James L. Galman、Nicholas J. Turner、Roberto A. Chica

  DOI：10.1021/acscatal.9b00739

  日期：2019.4.5

  d-Tryptophan and its derivatives are important precursors of a wide range of indole-containing pharmaceuticals and natural products. Here, we developed a one-pot biocatalytic process enabling the synthesis of d-tryptophans from indoles in good yields and high enantiomeric excess (91% to >99%). Our method couples the synthesis of l-tryptophans catalyzed by Salmonella enterica tryptophan synthase with

  d-色氨酸及其衍生物是多种含吲哚的药物和天然产物的重要前体。在这里，我们开发了一种一锅式生物催化方法，能够从吲哚以高收率和高对映体过量（91％至> 99％）合成d-色氨酸。我们的方法联接的合成升-tryptophans通过催化肠道沙门氏菌色氨酸合酶与stereoinversion级联介导的变形杆菌myxofaciens升-氨基酸脱氨酶和转氨酶变体，我们工程改造，以显示天然样朝向活动d -色氨酸。我们的方法适用于各种d的制备级合成-在吲哚基团的所有苯环位置含有给电子或吸电子取代基的色氨酸衍生物。
• General Approach for the Synthesis of 12-Methoxy-Substituted Sarpagine Indole Alkaloids Including (−)-12-Methoxy-<i>N</i>_b-methylvoachalotine, (+)-12-Methoxy-<i>N</i>_a-methylvellosimine, (+)-12-Methoxyaffinisine, and (−)-Fuchsiaefoline
  作者：Hao Zhou、Xuebin Liao、Wenyuan Yin、Jun Ma、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo052081t

  日期：2006.1.1

  a Schöllkopf-based chiral auxiliary in good yield. This ester was then employed in the first regiospecific, stereospecific total synthesis of (+)-12-methoxy-Na-methylvellosimine, (+)-12-methoxyaffinisine, (−)-fuchsiaefoline, and 12-methoxy-Nb-methylvoachalotine in excellent overall yield. The asymmetric Pictet−Spengler reaction and enolate-driven palladium-catalyzed cross-coupling processes served as

  的对映体特异性合成7-甲氧基d -色氨酸乙酯通过用一个基于Schöllkopf-手性辅助良好产率的杂环化拉洛克过程的组合完成。然后将该酯在第一区域专一采用，（+）立体有择的全合成- 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-methoxyaffinisine，（ - ） - fuchsiaefoline和12甲氧基Ñ b -methylvoachalotine具有极好的总产量。非对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。通过（+）-12-甲氧基-N之间的Tollens反应建立12-甲氧基-N b-甲基voachalotine的C（16）的季中心一个-methylvellosimine和甲醛以形成二醇17。在二醇两个前手性伯醇17是由羟基的氧化环化（DDQ）在轴向位置分化17与在苄基现在的位置是[C（6）]，以形成环状醚[C（6）-O