三乙基矽乙炔 | 1777-03-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙基矽乙炔
• 中文别名: 三乙基硅乙炔；三乙基乙炔基硅烷；(三乙基甲硅烷基)乙炔；三乙基硅基乙炔；（三乙基硅烷基）乙炔；(三乙基硅烷基)乙炔
• 英文名称: 2-triethylsilylacetylene
• 英文别名: triethylsilylacetylene；triethyl(ethynyl)silane；(Triethylsilyl)acetylene
• CAS: 1777-03-3
• 化学式: C₈H₁₆Si
• mdl: MFCD00075373
• 分子量: 140.301
• InChiKey: FWSPXZXVNVQHIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  136 °C
• 密度：
  0.783 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  63 °F
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，但可与强氧化剂发生反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H225
• 危险性防范说明：
  P210,P370 + P378,P403 + P235
• 储存条件：
  密封贮藏，存放在阴凉干燥处，并远离热源、火焰和火花。

SDS

1.1 产品标识符
: (Triethylsilyl)acetylene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
EthynyltriethylsiLAne
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: EthynyltriethylsiLAne
别名
: C8H16Si
分子式
: 140.3 g/mol
分子量
成分 浓度
(Triethylsilyl)acetylene
-
化学文摘编号(CAS No.) 1777-03-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
17 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.783 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((Triethylsilyl)acetylene)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((Triethylsilyl)acetylene)
国际空运危规: FLAMMAble liquid, n.o.s. ((Triethylsilyl)acetylene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

三乙基硅乙炔简介

三乙基硅乙炔又名三乙基硅乙炔。作为最常用的炔试剂之一，它有着非常广阔的市场需求。这种化合物主要用于与芳卤代物发生Sonagoshi偶联反应，生成芳炔，这是制备芳炔的一类重要方法。

应用

三乙基硅乙炔主要可作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程及化工生产过程中广泛使用。

合成方法

CN201610096292.2提供了一种原料易得、合成工艺简单且可控性好、重复性高的三乙基硅乙炔的合成方法。具体步骤如下：

1. 配制乙炔金属化物的有机溶液，按乙炔金属化物与三乙基卤硅烷的摩尔比为1-1.3:1，在惰性气体保护下，于0-5℃向乙炔金属化物的有机溶液中缓慢滴加三乙基卤硅烷。
2. 待三乙基卤硅烷滴加完成后，缓缓升温至60-100℃，进行回流反应6-10小时。冷却至室温后加入冰水淬灭反应，进行萃取并保留有机相。
3. 有机相经洗涤、干燥后抽滤，并进行减压精馏，收集42-48℃的馏分，最后用清水洗去无机盐。

通过上述步骤即可制备出所需的三乙基硅乙炔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 24.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到四乙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Pd-TiO2光催化剂上利用临时原位失活将炔基进行无加成的半氢化为烯基

  摘要：

  Lindlar的催化剂i。例如，用铅改性的碳酸钙负载钯（Pd）已用于在氢气（H 2）存在下对炔基进行半氢化反应。我们研究了在不使用添加剂和H 2的情况下，负载钯的二氧化钛（Pd-TiO 2）光催化剂的甲醇悬浮液中有机硅烷中的炔基和烃中的烃的氢化作用。在光催化反应中，Pd颗粒作为助催化剂进行加氢，炔烃加氢优先于烯烃加氢。由于甲醇中氧化产物的积累，Pd助催化剂在反应过程中暂时失活，因此不饱和C-C键的氢化能力受到限制。通过优化炔烃的容量和数量，可以在无毒条件下实现炔烃的几乎完全半氢化。Pd-TiO 2可以通过非常简单的处理即再生。例如，在室温下洗涤和干燥。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800663
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethylamino)-1-((triethylsilyl)ethynyl)cyclohexan-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 三乙基矽乙炔
  参考文献：
  名称：

  Malinovskii,M.S. et al., Soviet progress in chemistry, 1973, vol. 39, # 12, p. 56 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基矽乙炔 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三乙基矽乙炔 、 palladium diacetate 、 锌 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-triethylsilyl-3-butoxycarbonyl-4-triisopropylsilyl-8-methoxy-dibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过Pd /酸催化的CH键键活化2-芳氧基丁-1-烯3-炔烃的芳基化反应：2,3-双亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃的简明合成

  摘要：

  分子内外的2-芳氧基- 1,4- disilylbut -1-烯-3-炔经由-hydroarylation邻-C-H键活化在钯（0）和酸催化被发现，得到2,3-双（silylmethylidene ）-2,3-二氢苯并呋喃。存在的两个甲硅烷基可能促进了反应并在稳定产物中的二烯部分中起关键作用。产物容易通过Diels-Alder反应导致官能化的冷凝循环。

  DOI：

  10.1002/asia.201701079

文献信息

• Nucleophilic and electrophilic substitutions of difluoropropargyl bromides
  作者：Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.024

  日期：2006.5

  electrophilically substituted difluoropropargyl derivatives via magnesium and fluoride promoted reactions. An indium-mediated reaction of silyldifluoropropargyl bromide, followed by electrophilic trapping with bromine led to a very useful bromoallene, which was then used in reactions with nucleophiles (C, O, N, P, S, Hal) to yield a de facto bimolecular nucleophilic substitution of a difluoropropargyl

  当进行取代的碳原子键合到两个氟原子上时，很少在氟化的炔丙基或烯丙基模块上研究基本的有机反应，如亲核取代和亲电子取代。在本文中，我们报道了使用多种烷基，芳基或甲硅烷基底物从取代的乙炔和二溴二氟甲烷实际合成二氟炔丙基溴的方法。O-，S的合成还描述了二氟炔丙基溴的-和羧酸衍生物。这些化合物是通过镁和氟化物促进的反应合成亲电子取代的二氟炔丙基衍生物的合适原料。甲硅烷基二氟炔丙基溴的铟介导反应，然后用溴进行亲电捕获，生成了非常有用的溴丙二烯，然后将其用于与亲核试剂（C，O，N，P，S，Hal）反应，生成事实上的双分子亲核试剂二氟炔丙基溴的取代。
• Bulky Trialkylsilyl Acetylenes in the Cadiot−Chodkiewicz Cross-Coupling Reaction
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo025745x

  日期：2002.9.1

  tert-butyldimethylsilyl (TBS), and triisopropylsilyl (TIPS) acetylenes underwent the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with different bromoalkynes to form a variety of synthetically useful unsymmetrical diynes in good yields. The diyne alcohol 10 was transformed regio- and stereoselectively into enynes by hydrotelluration, carbometalation, and reduction reactions.

  庞大的三烷基甲硅烷基保护的炔烃，例如三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS）乙炔，与不同的溴炔进行了Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，以良好的收率形成了各种合成有用的不对称二炔。二炔醇10通过加氢精制，碳金属化和还原反应被区域和立体选择性地转化为烯炔。
• Amide to Alkyne Interconversion via a Nickel/Copper-Catalyzed Deamidative Cross-Coupling of Aryl and Alkenyl Amides
  作者：Watchara Srimontree、Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01194

  日期：2017.6.16

  A nickel-catalyzed deamidative cross-coupling reaction of amides with terminal alkynes as coupling partners was disclosed. This newly developed methodology allows the direct interconversion of amides to alkynes and enables a facile route for C(sp2)–C(sp) bond formation in a straightforward and mild fashion.

  公开了酰胺与末端炔烃作为偶联伴侣的镍催化的脱酰胺交叉偶联反应。这种新开发的方法可以将酰胺直接转化为炔烃，并以简单，温和的方式为C（sp2）–C（sp）键的形成提供了一种简便的途径。
• Synthesis of Functionalized Vinylsilanes via Metal-Free Dehydrogenative Silylation of Enamides
  作者：Xi-Hao Chang、Zi-Lu Wang、Meng Zhao、Chao Yang、Jie-Jun Li、Wei-Wei Ma、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04645

  日期：2020.2.21

  A novel method of metal-free dehydrogenative silylation of enamides has been developed. The desired functionalized vinylsilane products were obtained in moderate to good yield and with high stereoselectivities. This protocol displays good tolerance of various functionalities. Furthermore, the high chemoselectivity of this reaction enables us to introduce different unsaturated C-C moieties to the products

  已开发出一种新型的酰胺类无金属脱氢甲硅烷基化方法。以中等至良好的产率和高的立体选择性获得了所需的官能化乙烯基硅烷产物。该协议显示出对各种功能的良好耐受性。此外，该反应的高化学选择性使我们能够向产物中引入不同的不饱和CC部分。产品进一步衍生为其他有用化合物的难易程度也证明了当前方法的高度合成效用。
• Asymmetric Cu-Catalyzed 1,4-Dearomatization of Pyridines and Pyridazines without Preactivation of the Heterocycle or Nucleophile
  作者：Michael W. Gribble、Sheng Guo、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b02568

  日期：2018.4.18

  bond-forming dearomatization of pyridines and pyridazines at room temperature. The catalytic reaction operates directly on free heterocycles and generates the nucleophiles in situ, eliminating the need for stoichiometric preactivation of either reaction partner; further, it is one of very few methods available for the enantioselective 1,4-dearomatization of heteroarenes. Combining the dearomatization with

  我们展示了手性氢化铜 (CuH) 配合物在室温下催化吡啶和哒嗪的 CC 键形成脱芳构化。催化反应直接作用于游离杂环并原位生成亲核试剂，无需对任一反应伙伴进行化学计量预活化；此外，它是可用于杂芳烃的对映选择性 1,4-脱芳构化的极少数方法之一。将脱芳构化与简便的衍生化步骤相结合，可以一锅法合成富含对映体的吡啶和哌啶。

表征谱图