(E)-6,6'-dibromo-1,1'-bis(2-ethylhexyl)-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione | 1429306-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-6,6'-dibromo-1,1'-bis(2-ethylhexyl)-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
• 英文别名: (3E)-6-bromo-3-[6-bromo-1-(2-ethylhexyl)-2-oxoindol-3-ylidene]-1-(2-ethylhexyl)indol-2-one
• CAS: 1429306-67-1
• 化学式: C₃₂H₄₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 644.49
• InChiKey: HUEXOUHCCSVYLP-QVIHXGFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,6'-dibromo-1,1'-bis(2-ethylhexyl)-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-cyano-3-(4-((E)-6'-(5-(4-(diphenylamino)phenyl)-4-octylthiophen-2-yl)-1,1'-bis(2-ethylhexyl)-2,2'-dioxo-[3,3'-biindolinylidene]-6-yl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  包含异靛蓝衍生物作为发色团的可见光和近红外有机光敏剂：合成，光电性能和限制其在染料太阳能电池中效率的因素†

  摘要：

  在用于染料敏化太阳能电池（DSSC）中的无钌有机光敏剂的开发中，仍显示出全色吸收直至近红外（NIR）区域，这仍然是稀缺的。在针对DSSC研发的吸收超过700 nm的敏化剂中，只有基于锌酞菁和硼二苯并吡咯亚甲基的染料才能达到高达6％的效率。在这里，我们报告了基于异靛蓝，噻吩异靛蓝或苯并噻吩异靛蓝发色团的无金属有机染料，它们在900 nm的紫外可见光谱和NIR光谱范围内吸收。这些具有紫色，蓝色或绿色色调的分子用于敏化TiO 2介孔电极，以制造基于碘化物/三碘化物的电解质的DSSC。先进的光物理特性（包括电荷提取，瞬态光电压和激光瞬态吸收光谱实验）与密度泛函理论建模和计算研究相结合，使我们能够充分阐明太阳能电池性能起源时的界面过程并确定限制因素。用其中一种染料获得的功率转换效率高达7％，与J sc接近19 mA cm -2，与迄今为止报道的最佳全色有机染料的功率转换效率相当。我们还在这项工作中证明了V

  DOI：

  10.1039/c8ta01826j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (E)-6,6'-dibromo-1,1'-bis(2-ethylhexyl)-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical characterization of isoindigo building blocks as molecular acceptors for organic photovoltaics

  摘要：

  Five isoindigo-based donor-acceptor-donor (D-A-D) type small molecules have been synthesized in order to investigate their intramolecular charge transfer characteristics. UV-vis absorption of these dyes exhibits a wide absorption band ranging from 300 to 650 nm with two distinct bands, giving the narrow bandgaps between 1.72 and 1.85 eV. Taking into account their HOMO-LUMO energy levels and bandgaps, isoindigo dyes have been used in the active layer of organic solar cell (OSC) devices. When these small molecule semiconductors were used as acceptors with the donor poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl (P3HT) polymer in the inverted OSC devices, the highest power conversion efficiency (PCE) was obtained as 0.10% for pyrene-substituted isoindigo derivative. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2018.05.048

文献信息

• Bis[pyrrolyl Ru(<scp>ii</scp>)] triads: a new class of photosensitizers for metal–organic photodynamic therapy
  作者：Deborah A. Smithen、Susan Monro、Mitch Pinto、John Roque、Roberto M. Diaz-Rodriguez、Huimin Yin、Colin G. Cameron、Alison Thompson、Sherri A. McFarland

  DOI：10.1039/d0sc04500d

  日期：——

  A new family of ten dinuclear Ru(II) complexes based on the bis[pyrrolyl Ru(II)] triad scaffold, where two Ru(bpy)2centers are separated by a variety of organic linkers, was prepared to evaluate the influence of the organic chromophore on the spectroscopic and in vitro photodynamic therapy (PDT) properties of the compounds. The bis[pyrrolyl Ru(II)] triads absorbed strongly throughout the visible region

  制备了一个基于双[吡咯基 Ru(II)] 三联体支架的十个双核 Ru(II) 配合物的新家族，其中两个 Ru(bpy) 2中心被各种有机接头隔开，以评估有机发色团对化合物的光谱和体外光动力疗法 (PDT) 特性的影响。双[吡咯基钌(II)]三元组在整个可见光区域强烈吸收，有几个成员 在 600-620 nm 和更长时具有摩尔消光系数 (e) ≥10 4 。磷光量子产率 (F p ) 通常低于 0.1%，在某些情况下无法检测到。单线态氧量子产率 (F D) 范围从 5% 到 77%，并且通常与它们对人类白血病 (HL-60) 细胞的光细胞毒性相关，而不管使用的光波长如何。暗细胞毒性变化十倍，EC 50 值在 10–100 µM 范围内，光疗指数 (PI) 高达 5,400 和 260，宽带可见（28 J cm -2、7.8 mW cm -2）和 625- nm 红色 (100 J cm -2
• KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Flores Jean-Charles

  公开号：US20100297405A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Monomeric or polymeric compounds comprising at least one moiety of the formula (Ia) wherein X is CR, where R is H or a substituent as defined in claim 1, or is another ketopyrrole moiety e.g. of the formula (1 b ) or (1 c ) with this moiety and all other symbols are as defined in claim 1, show good solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).

  单体或聚合物化合物至少包含式(Ia)中的一个基团，其中X为CR，其中R为H或按照权利要求1中定义的取代基，或为另一个酮吡咯基团，例如式(1b)或(1c)，其中此基团和所有其他符号如权利要求1所定义，显示出在有机溶剂中良好的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• Isoindigo-Based Small Molecules with Varied Donor Components for Solution-Processable Organic Field Effect Transistor Devices
  作者：Hemlata Patil、Jingjing Chang、Akhil Gupta、Ante Bilic、Jishan Wu、Prashant Sonar、Sheshanath Bhosale

  DOI：10.3390/molecules200917362

  日期：——

  Two solution-processable small organic molecules, (E)-6,6′-bis(4-(diphenylamino)phenyl)-1,1′-bis(2-ethylhexyl)-(3,3′-biindolinylidene)-2,2′-dione (coded as S10) and (E)-6,6′-di(9H-carbazol-9-yl)-1,1′-bis(2-ethylhexyl)-(3,3′-biindolinylidene)-2,2′-dione (coded as S11) were successfully designed, synthesized and fully characterized. S10 and S11 are based on a donor-acceptor-donor structural motif and contain a common electron accepting moiety, isoindigo, along with different electron donating functionalities, triphenylamine and carbazole, respectively. Ultraviolet-visible absorption spectra revealed that the use of triphenylamine donor functionality resulted in an enhanced intramolecular charge transfer transition and reduction of optical band gap, when compared with its carbazole analogue. Both of these materials were designed to be donor semiconducting components, exerted excellent solubility in common organic solvents, showed excellent thermal stability, and their promising optoelectronic properties encouraged us to scrutinize charge-carrier mobilities using solution-processable organic field effect transistors. Hole mobilities of the order of 2.2 × 10−4 cm2/Vs and 7.8 × 10−3 cm2/Vs were measured using S10 and S11 as active materials, respectively.

  两种可溶液加工的有机小分子，(E)-6,6′-双(4-(二苯基氨基)苯基)-1,1′-双(2-乙基己基)-(3,3′-双吲哚啉亚基)-2,2′-二酮（代号为 S10）和(E)-6、成功设计、合成并充分表征了(E)-6, 6′-二(9H-咔唑-9-基)-1,1′-双(2-乙基己基)-(3,3′-双吲哚啉亚基)-2,2′-二酮（代号为 S11）。S10 和 S11 基于供体-受体-供体结构模式，分别含有一个共同的电子受体分子异靛蓝和不同的电子供体官能团三苯胺和咔唑。紫外-可见吸收光谱显示，与咔唑类似物相比，使用三苯胺供体功能增强了分子内的电荷转移转变，并减小了光带隙。这两种材料都被设计为供体半导体元件，在普通有机溶剂中具有极佳的溶解性，热稳定性也很好，其良好的光电特性促使我们利用可溶液加工的有机场效应晶体管仔细研究电荷载流子迁移率。使用 S10 和 S11 作为活性材料，分别测得了 2.2 × 10-4 cm2/Vs 和 7.8 × 10-3 cm2/Vs 的空穴迁移率。
• Molecular engineering of panchromatic isoindigo sensitizers for dye-sensitized solar cell applications
  作者：Shao-Gang Li、Ke-Jian Jiang、Jin-Hua Huang、Lian-Ming Yang、Yan-Lin Song

  DOI：10.1039/c4cc00783b

  日期：——

  A panchromatic dye was synthesized with an isoindigo core as a linker to bridge with a bis(4-tert-butylphenyl)phenylamine donor and a cyanoacetic acid acceptor for dye-sensitized solar cells, showing a broad spectral response and a high conversion efficiency of 7.55% under AM 1.5 conditions.

  合成了一种全色染料，以异靛蓝芯为连接体，与双(4-叔丁基苯基)苯胺供体和氰基乙酸受体桥接，用于染料敏化太阳能电池，在 AM 1.5 条件下显示出宽光谱响应和 7.55% 的高转换效率。
• 一种含异靛蓝结构的二胺单体及其合成的黑色聚酰亚胺
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111574426B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明属于有机高分子材料技术领域，公开了一种含异靛蓝结构的二胺单体及其合成的黑色聚酰亚胺。本发明以卤代吲哚酮、卤代靛红、卤代烷(或酰化剂)、氨基苯硼酸频那醇酯(或硝基苯硼酸频那醇酯)为原料，合成了深红色或黑色的含异靛蓝结构的二胺单体。将合成的二胺单体(可加入其他二胺)与芳香族二酐进行缩聚反应得到聚酰胺酸溶液，通过热或化学酰亚胺化制备黑色聚酰亚胺。本发明以含大平面共轭强吸电子异靛蓝结构的二胺单体制备本征型黑色聚酰亚胺，该方法操作简单、反应高效，不需添加或涂覆任何遮光物质就能制备黑色聚酰亚胺。本发明制备的黑色聚酰亚胺遮光性能优良，在电子工业、宇航、仪表通讯等领域拥有广泛的应用价值。