6,6'-dibromoisoindigo

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dibromoisoindigo
• 英文别名: (E)-6,6'-dibromo-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione；(3E)-6-bromo-3-(6-bromo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 420.06
• InChiKey: TWTPKJYUWWAHQJ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dibromoisoindigo 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四乙基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  KR2015/2216

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 6,6'-dibromoisoindigo
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical characterization of isoindigo building blocks as molecular acceptors for organic photovoltaics

  摘要：

  Five isoindigo-based donor-acceptor-donor (D-A-D) type small molecules have been synthesized in order to investigate their intramolecular charge transfer characteristics. UV-vis absorption of these dyes exhibits a wide absorption band ranging from 300 to 650 nm with two distinct bands, giving the narrow bandgaps between 1.72 and 1.85 eV. Taking into account their HOMO-LUMO energy levels and bandgaps, isoindigo dyes have been used in the active layer of organic solar cell (OSC) devices. When these small molecule semiconductors were used as acceptors with the donor poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl (P3HT) polymer in the inverted OSC devices, the highest power conversion efficiency (PCE) was obtained as 0.10% for pyrene-substituted isoindigo derivative. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2018.05.048

文献信息

• A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters
  作者：Yong-Yuan Gui、Jian Yang、Liang-Wen Qi、Xiao Wang、Fang Tian、Xiao-Nian Li、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c5ob00774g

  日期：——

  Enantioselective sulfa-Michael/aldol reaction of isoindigos has been successfully developed to afford bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters.

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。
• Tuning the energy gap of conjugated polymer zwitterions for efficient interlayers and solar cells
  作者：Zachariah A. Page、Feng Liu、Thomas P. Russell、Todd Emrick

  DOI：10.1002/pola.27349

  日期：2015.1.15

  Narrow band gap conjugated polymer zwitterions (CPZs) were synthesized by Suzuki polymerization and characterized to understand their electronic properties and utility as cathode modification layers in solar cells. The polymers were prepared from diketopyrrolopyrrole (DPP) and iso‐indigo monomers containing sulfobetaine (SB) pendant groups, benefiting from an ion‐rich aqueous phase in the polymerizations

  通过Suzuki聚合合成了窄带隙共轭聚合物两性离子（CPZs），并对其特性进行了了解，以了解它们的电子性质和在太阳能电池中作为阴极改性层的用途。聚合物由二酮吡咯并吡咯（DPP）和异含磺基甜菜碱（SB）侧基的靛蓝单体，得益于聚合过程中富含离子的水相。紫外可见吸收光谱显示CPZ的光能隙值介于1.7至1.2 eV之间。CPZs在Ag金属上的薄层的紫外光电子能谱表明，悬垂的两性离子给金属赋予了界面偶极（Δ），功函降低了约0.9 eV。使用具有ITO / PEDOT：PSS /（PTB7：PC 71 BM）/ CPZ / Ag的常规体异质结（BHJ）器件架构制造的OPV相对于具有裸露的Ag阴极的器件（）大大提高了功率转换效率（PCE）值（裸银的PCE <2％，而CPZ / Ag的PCE <6.7–7.7％）。苯并噻二唑（BT）/ DPP聚合物表示为PT 2BTDPPSB在Ag阴极上制造的常规BHJ OPV器件架构中，其最佳PCE为7
• Tackling Solubility Issues in Organic Synthesis: Solid-State Cross-Coupling of Insoluble Aryl Halides
  作者：Tamae Seo、Naoki Toyoshima、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.1c00906

  日期：2021.4.28

  chemical space. Here, we report extremely fast and highly efficient solid-state palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions via a high-temperature ball-milling technique. This solid-state protocol enables the highly efficient cross-couplings of insoluble aryl halides with large polyaromatic structures that are barely reactive under conventional solution-based conditions. Notably, we discovered

  常规的有机合成通常依赖于使用液体有机溶剂来溶解反应物。因此，微溶或不溶底物的反应具有挑战性且通常无效。克服这一长期存在的溶解性问题的不依赖溶剂的固态方法的开发将提供创新的合成解决方案并进入化学空间的新领域。在这里，我们通过高温球磨技术报告了极快速和高效的固态钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。这种固态协议能够实现不溶性芳基卤化物与大多环芳烃结构的高效交叉偶联，这些结构在传统的基于溶液的条件下几乎没有反应。尤其，我们发现了一种具有强烈红色发射的新型发光有机材料。这种材料是通过颜料紫 23 的固态偶联制备的，颜料紫 23 是一种化合物，由于其极低的溶解度，迄今为止尚未参与分子转化。因此，这项研究提供了一种实用的方法，可以通过无法通过任何其他方法进行的不溶性有机化合物的分子转化来访问化学空间的未探索区域。
• Isoindigo-based polymer field-effect transistors: effects of selenophene-substitution on high charge carrier mobility
  作者：Kwang Hun Park、Kwang Hee Cheon、Yun-Ji Lee、Dae Sung Chung、Soon-Ki Kwon、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1039/c5cc02104a

  日期：——

  The selenophene-substitution can lead to a higher crystalline order as well as a high charge carrier mobility in isoindigo-based polymers.

  硒代噻吩取代可以导致异吲哚基聚合物具有更高的结晶顺序和高电荷载流子迁移率。
• COMPOUND WITH BRANCHING ALKYL CHAINS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND USE THEREOF IN PHOTOELECTRIC DEVICE
  申请人：BOE TECHNOLOGY GROUP CO., LTD.

  公开号：US20160002164A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention discloses a compound having branching alkyl chains, the method for preparing the same and use thereof in photoelectric devices. By applying the branching alkyl chains as the solubilizing group to the preparation of organic conjugated molecules (for example, organic conjugated polymers), the number of methylenes between the resultant alky side chains and the backbone, i.e., m>1, which can effectively reduce the effect of the alkyl chains on the backbone π-π stacking, thereby ensuring the solubility of the organic conjugated molecule while greatly increasing the mobility of their carriers. It is suitable for an organic semiconductor material in photoelectric devices such as organic solar cells, organic light emitting diodes and organic field effect transistors, etc.

  该发明公开了一种具有支链烷基链的化合物，以及其制备方法和在光电器件中的应用。通过将支链烷基链作为溶解基团应用于有机共轭分子（例如有机共轭聚合物）的制备中，结果烷基侧链与骨架之间的亚甲基数，即m>1，可以有效减少烷基链对骨架π-π堆积的影响，从而确保有机共轭分子的溶解性，同时大大增加其载体的迁移率。它适用于光电器件中的有机半导体材料，如有机太阳能电池、有机发光二极管和有机场效应晶体管等。