1-羟基-4-甲氧基-1,3-二氢苯并[c]呋喃 | 130662-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 1-羟基-4-甲氧基-1,3-二氢苯并[c]呋喃
• 英文名称: 4-methoxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• 英文别名: 1-hydroxy-4-methoxy-1,3-dihydrobenzo[c]furan
• CAS: 130662-53-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: HKLFGLSQVCYTSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-4-甲氧基-1,3-二氢苯并[c]呋喃 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到4-甲氧基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Box, Vernon, G. S.; Yiannikouros, George P., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1261 - 1270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-(dibromomethyl)anisole 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-羟基-4-甲氧基-1,3-二氢苯并[c]呋喃
  参考文献：
  名称：

  Box, Vernon, G. S.; Yiannikouros, George P., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1261 - 1270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Squaramide-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Oxa-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyls Containing Benzyl Alcohol: Construction of Chiral 1-Substituted Phthalans
  作者：Eun Chae Son、Seung Yeon Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00715

  日期：2021.5.7

  intramolecular oxa-Michael reactions of benzyl alcohol bearing α,β-unsaturated carbonyls as Michael acceptors are presented herein. Using cinchona squaramide-based organocatalyst, enones as well as α,β-unsaturated esters containing benzyl alcohol provided their corresponding 1,3-dihydroisobenzofuranyl-1-methylene ketones and 1,3-dihydroisobenzofuranyl-1-methylene esters in excellent yields with high

  本文介绍了带有α，β-不饱和羰基的苄醇作为迈克尔受体的有机催化对映选择性分子内氧杂-迈克尔反应。使用基于金鸡纳酸方酰胺的有机催化剂，烯酮以及含苄醇的α，β-不饱和酯可提供其相应的1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮和1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酯，且具有高对映选择性。另外，可以从1，3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇的Wittig / oxa-Michael反应级联获得对映体富集的1，3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮。
• Organocatalytic enantioselective synthesis of phthalans via Wittig/ <scp>oxa‐Michael</scp> cascade reaction
  作者：Eun Chae Son、Jaeeun No、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12402

  日期：2021.11

  An enantioselective synthetic method for 1-substituted phthalans has been developed. The organocatalytic reaction between 1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ols and Wittig reagents using cinchona squaramide-based organocatalyst proceeded with sequential Wittig reaction followed by an enantioselective intramolecular oxa-Michael reaction, yielding enantioenriched phthalans with moderate to good enantioselectivities

  已开发出一种 1-取代酞烷的对映选择性合成方法。1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇和 Wittig 试剂之间的有机催化反应使用基于金鸡纳方酸酰胺的有机催化剂进行，依次进行 Wittig 反应，然后是对映选择性的分子内 oxa-Michael 反应，产生具有中等至良好对映选择性的对映体富集的酞烷。
• Phenylalkan(en)oic acid
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05086065A1

  公开（公告）日：1992-02-04

  The phenylalkan(en)oic acids of the formula: ##STR1## wherein A is i) --NHCO--, ii) --O-- iii) --NHSO.sub.2 --, iv) --CO-- v) --CH.sub.2 -- or vi) --CH(OH)--; W is i) C1-13 alkylene, ii) phenylene or iii) ##STR2## R.sup.1 is i) hydrogen, ii) C1-4 alkyl, iii) --COOH, iv) saturated or unsaturated, 4-7 membered mono-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom or saturated or unsaturated, 4-7 member mono-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom substituted by an oxo group, v) ##STR3## vi) --CH.sub.2 OH; or A, taken together with W and R.sup.1, is i) ##STR4## ii) ##STR5## iii) --N--(SO.sub.2 R.sup.6).sub.2, iv) ##STR6## or v) ##STR7## two R.sup.2 are, same or different, i) hydrogen, ii) C1-4 alkyl or iii) 4-7 membered saturated or unsaturated, mono-cyclic hetero ring containing two or three of nitrogen and sulfur in total, or two R.sup.2, taken together with a nitrogen to which they are attached, form saturated or unsaturated, i) 7-14 membered, bi- or tri-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom, or ii) 4-7 mebered, mono-cyclic hetero ring containing two or three of nitrogen and oxygen in total; Y is ethylene or vinylene; D is i) --Z--B or ii) ##STR8## Z is C3-11 alkylene or alkenylene R is ##STR9## or Z taken together with B, is C3-22 alkyl; R.sup.3 is i) hydrogen, ii) halogen, iii) C1-8 alkyl, alkoxy or alkylthio, or iv) C2-8 alkenyl, alkenyloxy or alkenylthio; n is 1-3; R.sup.4 is C1-7 alkylene; R.sup.5 is i) C1-12 alkyl, ii) C2-12 alkenyl, iii) C5-7 cycloalkyl or pp2 iv) phenethyl or phenethyl wherein the ring is substituted by one C1-4 alkoxy; Two R.sup.6 are, same or different, i) C1-7 alkyl, ii) benzyl or iii) phenyl or phenyl wherein the ring is substituted by one C1-4 alkyl; and Two R.sup.7 are, same or different, C1-4 alky; with the proviso that i) --A--W--R.sup.1 should bind to 3- or 4- carbon in benzene ring, and ii) when W phenylene or ##STR10## A should not represent --O--, --CO--, --CH.sub.2 -- or --CH(OH)--; and non-toxic salts thereof, possess an antagonistic activity on leukotriene B.sub.4, and therefore, are useful for the prevention and treatment of several diseases induced by leukotriene B.sub.4.

  公式为：##STR1##其中A为i) --NHCO--, ii) --O-- iii) --NHSO.sub.2 --, iv) --CO-- v) --CH.sub.2 --或vi) --CH(OH)--; W为i) C1-13烷基二元, ii)苯基或iii) ##STR2## R1为i) 氢, ii) C1-4烷基, iii) --COOH, iv) 饱和或不饱和的，含有一个氮原子作为杂原子的4-7元单环杂环，或含有一个氮原子的饱和或不饱和的，含有一个氮原子的4-7元单环杂环，被氧代基取代，v) ##STR3## vi) --CH.sub.2 OH; 或A，与W和R1一起，为i) ##STR4## ii) ##STR5## iii) --N--(SO.sub.2 R6).sub.2, iv) ##STR6##或v) ##STR7##两个R2相同或不同，为i) 氢，ii) C1-4烷基或iii) 总共含有两个或三个氮和硫的4-7元饱和或不饱和的单环杂环，或两个R2，与它们附着的氮一起，形成饱和或不饱和的，i) 含有一个氮原子作为杂原子的7-14元，双环或三环杂环，或ii) 总共含有两个或三个氮和氧的4-7元单环杂环；Y为乙烯或乙烯基；D为i) --Z--B或ii) ##STR8## Z为C3-11烷基或烯基R为##STR9##或Z与B一起，为C3-22烷基；R3为i) 氢，ii) 卤素，iii) C1-8烷基，烷氧基或烷硫氧基，或iv)C2-8烯基，烯氧基或烯硫氧基；n为1-3；R4为C1-7烷基；R5为i) C1-12烷基，ii) C2-12烯基，iii) C5-7环烷基或pp2 iv) 苯乙基或苯乙基，其中环被一个C1-4烷氧基取代；两个R6相同或不同，为i) C1-7烷基，ii) 苄基或iii) 苯基或苯基，其中环被一个C1-4烷基取代；两个R7相同或不同，为C1-4烷基；但条件是i) --A--W--R1应与苯环中的3-或4-碳结合，ii) 当W为苯环或##STR10##时，A不应表示--O--，--CO--，--CH.sub.2--或--CH(OH)--；及其无毒盐具有对白三烯B.sub.4的拮抗活性，因此，对于预防和治疗由白三烯B.sub.4引起的几种疾病是有用的。
• Trisubstituted benzene leukotriene B4 receptor antagonists: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Mitoshi Konno、Takahiko Nakae、Shigeru Sakuyama、Yoshihiko Odagaki、Hisao Nakai、Nobuyuki Hamanaka

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00089-8

  日期：1997.8

  A series of trisubstituted benzenes which demonstrate leukotriene B4 (LTB4, 1) receptor affinity was prepared. Previous trisubstituted benzenes from our laboratory showed high affinity to the LTB4 receptor but demonstrated agonist activity in functional assays. Compound 3a, the initial lead compound of this new series, showed only modest affinity (IC50 = 0.20 microM). However, 3a was a receptor antagonist

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。
• Intramolecular Oxa-Mannich Reaction of 1,3-Dihydro-2-benzofuran-1-ol for Efficient Synthesis of 1-Aminophthalan Derivatives
  作者：Kim, Heebum、Kim, Sung-Gon

  DOI：10.5012/jkcs.2022.66.1.9

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1-aminophthalans has been developed. The intramolecular oxa-Mannich reaction of 1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ols with p-toluenesulfonylamine in the presence of Cs₂CO₃ as a base, without using any catalyst, provided the desired 1-aminophthalans in moderate to good yields.

  一种合成1-氨基邻苯二甲酸酯的高效方法已经开发出来。在Cs₂CO₃作为碱存在的情况下，1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇与对甲苯磺酰胺的分子内氧杂曼尼希反应无需使用任何催化剂，即可以中等至良好的收率提供所需的1-氨基邻苯二甲酸酯。