(2-甲酰基-6-甲氧基苯基)乙酸甲酯 | 130662-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲酰基-6-甲氧基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: 2-(acetyloxymethyl)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(acetoxymethyl)-3-methoxybenzaldehyde；2-acetoxymethyl-3-methoxybenzaldehyde；Benzaldehyde, 2-[(acetyloxy)methyl]-3-methoxy-；(2-formyl-6-methoxyphenyl)methyl acetate
• CAS: 130662-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: DEYQRLHLZVZZRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲酰基-6-甲氧基苯基)乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Coleophomones B、C 和 D 的全合成

  摘要：

  天然产物木香酚家族的成员都拥有几个有趣和具有挑战性的建筑特征，并表现出不寻常的生物活性。因此，它们构成了有吸引力的合成目标。在本文中，我们描述了鞘氨醇 B (2)、C (3) 和 D (4) 的全合成。使用令人印象深刻的烯烃复分解反应构建了高度紧张和拥堵的 11 元大环鞘氨醇 B (2) 和 C (3)。此外，大环内 Delta(16,17) 的两种必要几何异构体都可以从一个共同的前体中获得，从而促进了发散，从而使鞘磷脂 B (2)/C (3) 的合成具有异常高的效率.

  DOI：

  10.1021/ja0509984
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-(dibromomethyl)anisole 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(2-甲酰基-6-甲氧基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Box, Vernon, G. S.; Yiannikouros, George P., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1261 - 1270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antitumour activity of varitriol and its analogues
  作者：Oľga Caletková、Angelika Lásiková、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Tibor Gracza

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.633

  日期：——

  Novel analogues of (+)-varitriol have been synthesised via Julia-Kocienski olefination from -Dribonolactone. Newly prepared compounds were screened for their in vitro cytotoxicity towards certain human tumours and NCI60 cancer cell line panel.

  (+)-varitriol 的新型类似物已通过 Julia-Kocienski 烯化从 -Dribonolactone 合成。筛选新制备的化合物对某些人类肿瘤和 NCI60 癌细胞系的体外细胞毒性。
• An Efficient Total Synthesis of (+)-Varitriol from d-Ribonolactone
  作者：Tibor Gracza、Ol’ga Karlubíková、Miroslav Palík、Angelika Lásiková

  DOI：10.1055/s-0030-1258201

  日期：2010.10

  A short and efficient total synthesis of cytotoxic natural (+)-varitriol has been accomplished in eight steps from γ-d-ribonolactone and 2,3-dimethylanisole in 41% overall yield. The key features include a highly stereoselective introduction of methyl at a carbonyl group and installation of the side chain with the aromatic portion by Julia-Kocieński olefination at C5 of the starting carbon skeleton

  由γ- d-核糖内酯和2,3-二甲基苯甲醚以八步完成了细胞毒性天然（+）-varitriol的短而有效的总合成，总收率为41％。主要特征包括在羰基上高度立体选择性地引入甲基，以及在起始碳骨架的C5处通过Julia-Kocieński烯化将侧链与芳族部分一起安装。 天然产物-varitriol-立体选择性合成-非对映选择性-手性池
• The strategic marriage of method and motif. Total synthesis of varitriol
  作者：Matthew Brichacek、Lindsay A. Batory、Nicholas A. McGrath、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.038

  日期：2010.6

  Detailed in this report are several new efficient synthetic approaches toward the natural product anti cancer agent varitriol, culminating in a concise total synthesis. A common theme for these routes is that they employ a new catalytic stereoselective vinyl oxirane ring expansion reaction, which provides rapid access to the common cis-2,5-tetrahydrofuran core. The combination of careful synthetic

  详述本报告中是几个新的有效的合成向天然产物接近抗癌剂varitriol，以简明的全合成最终。这些路线的共同主题是，它们采用了新的催化立体选择性乙烯基环氧乙烷环膨胀反应，该反应可快速进入常见的顺式-2,5-四氢呋喃核。仔细的合成设计和适当的起始材料选择相结合，使这种新方法（乙烯基环氧乙烷环扩环）与母题（varitriol）完美地结合在一起。
• Total synthesis of coleophomone DElectronic supplementary information (ESI) available: selected physical data for compound 18. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208236p/
  作者：K. C. Nicolaou、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/b208236p

  日期：2002.10.18

  A concise total synthesis of coleophomone D that exists as a dynamic mixture of four isomeric compounds, using a strategy based on a benzoyl cyanide coupling reaction to assemble the key tricarbonyl motif, is reported.

  报告采用基于苯甲酰基氰偶联反应的策略，简明地全合成了以四种异构体化合物动态混合物形式存在的联苯酮 D，以组装关键的三羰基基团。
• Total Synthesis of Varitriol, Varioxirane, and Enantiomer of the Proposed Biosynthetic Precursor
  作者：Gangarajula Sudhakar、Jakka Raghavaiah

  DOI：10.1021/jo4011766

  日期：2013.9.6

  The first stereoselective total synthesis of varioxirane was accomplished, and the proposed biosynthetic pathway was supported by converting varioxirane to (+)-varitriol. The first total synthesis of enantiomer of the proposed biosynthetic precursor, (1E,3S,4R,5E)-1-(2-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenyl)hepta-1,5-diene-3,4-diol, was also achieved by utilizing the unreacted allylic alcohol obtained during

  完成了首个立体选择性的水杨酸全合成，并通过将水杨酸转化为（+）-水三酚来支持拟议的生物合成途径。拟议的生物合成前体（1 E，3 S，4 R，5 E）-1-（2-（羟甲基）-3-甲氧基苯基）庚-1,5-二烯-3,4的对映异构体的第一次全合成-二醇也可通过利用在Sharpless动力学拆分步骤中获得的未反应的烯丙醇来获得。其他关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应以及将α，β-不饱和酮非对映选择性还原为其相应的醇。