3S,5R-5-azidomethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 147093-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3S,5R-5-azidomethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,5R)-5-(azidomethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 147093-44-5
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: HWTOFXWZDDBLCN-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S,5R-5-azidomethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-[[(2R,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine / norzoanthamine生物碱的合成研究：杂环胺核心的高级中间体

  摘要：

  以对映体和立体选择性的方式制备了先进的中间体，用于制备藏菊胺基间氮杂胺生物碱的杂环氨基核。利用立体选择性铜酸盐添加到容易获得的（+）-Wieland-Miescher酮中，选择性地构建连续的四元手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01284-2
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 咪唑 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3S,5R-5-azidomethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine / norzoanthamine生物碱的合成研究：杂环胺核心的高级中间体

  摘要：

  以对映体和立体选择性的方式制备了先进的中间体，用于制备藏菊胺基间氮杂胺生物碱的杂环氨基核。利用立体选择性铜酸盐添加到容易获得的（+）-Wieland-Miescher酮中，选择性地构建连续的四元手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01284-2

文献信息

• Total Synthesis of (−)‐Norzoanthamine
  作者：Daisuke Yamashita、Yoshihisa Murata、Naotsuka Hikage、Ken‐ichi Takao、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200804546

  日期：2009.2.9

  No bones about it: (−)‐Norzoanthamine, a promising candidate for an anti‐osteoporotic drug, was the target of a total synthesis (see scheme). The final bisaminal formation with AcOH/H2O gave the DEFG ring, while the cyclization precursor was prepared by installing the remaining bisaminal unit after oxidative cleavage of the cyclopentanol moiety.

  毫无保留：（-）-去甲蒽胺是抗骨质疏松药物的有希望的候选者，是总合成的目标（请参阅方案）。最终用AcOH / H 2 O形成的双氨醛形成DEFG环，而环化前体是通过在环戊醇部分的氧化裂解后安装剩余的双氨醛单元而制备的。
• Enantiopure DAVA-derivatives-part III. Synthesis of all 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-aminopentanoic acid (2-Me-4-OH-DAVA).
  作者：Claus Herdeis、Karen Lütsch

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86022-x

  日期：1993.1

  A stereoselective synthesis of the 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-amino-pentanoic acid namely 2R,4S-9a, 2S,4S-9b, ent-9a and ent-9b is presented, starting from the known lactones S-1 and R-l, which are readily available from L- and D-glutamic acid. Only ent-9b shows affinity for GABA(B)-receptor sites.
• Studies of zoanthamine alkaloids. Enantiocontrolled construction of the tetracyclic hemi-aminal core
  作者：David R. Williams、Guillermo S. Cortez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00369-4

  日期：1998.4

  A concise enantiocontrolled synthesis of the enamine-aminal heterocyclic core found in the zoanthamine alkaloids is presented. Conjugate addition of a chiral imine provides for excellent diastereofacial selectivity in the generation of the quaternary C-9 asymmetry, of 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies of zoanthamine/norzoanthamine alkaloids: Advanced intermediate for the heterocyclic aminal core
  作者：Naotsuka Hikage、Hironori Furukawa、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01284-2

  日期：1998.8

  An advanced intermediate for the heterocyclic aminal core of zoanthaminelnorzoanthamine alkaloids was prepared in an enantio and stereoselective manner. Contiguous quaternary chiral centers were selectively constructed utilizing a stereoselective cuprate addition to the readily available (+)-Wieland-Miescher ketone.

  以对映体和立体选择性的方式制备了先进的中间体，用于制备藏菊胺基间氮杂胺生物碱的杂环氨基核。利用立体选择性铜酸盐添加到容易获得的（+）-Wieland-Miescher酮中，选择性地构建连续的四元手性中心。