(3S)-2-(3-amino-2-oxoazepan-1-yl)acetic acid | 77591-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2-(3-amino-2-oxoazepan-1-yl)acetic acid
• 英文别名: [(3S)-3-Amino-2-oxoazepan-1-yl]acetic acid；2-[(3S)-3-amino-2-oxoazepan-1-yl]acetic acid
• CAS: 77591-09-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: NBOYLYUNMQVMQY-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-(3-amino-2-oxoazepan-1-yl)acetic acid 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有构象限制的环状二肽的蛋白质合成

  摘要：

  我们已经合成了几种构象受限的二肽类似物作为掺入蛋白质的可能底物。这些包括由 2,4-二氨基丁酸、鸟氨酸和赖氨酸的 Boc 衍生物形成的三种环状二肽，分别具有 5、6 和 7 元内酰胺环。这些二肽用于激活抑制性 tRNA 转录物，后者是通过体外转录制备的。使用改良的大肠杆菌与先前描述的核糖体相比，这些激活的抑制性 tRNA 能够将三种环状二肽并入二氢叶酸还原酶 (DHFR) 的 18 和 49 位。抑制产量随着内酰胺环大小的增加而增加，并且被发现以 3.4 到 8.9 的抑制产量进行5、6 和 7 元内酰胺二肽在两个不同蛋白质位点的百分比。7 元内酰胺更容易掺入，促使我们通过 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 (EDCI) 介导的氨基酸环化制备两种 7 元环状酰肼（4和5），具有选择性在其侧链中保护肼官能团。与内酰胺二肽、酰肼二肽4 相同和5可用于激活相同的抑制性 tRNA 转录本并将环状二肽整合到

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115780
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (3S)-2-(3-amino-2-oxoazepan-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有构象限制的环状二肽的蛋白质合成

  摘要：

  我们已经合成了几种构象受限的二肽类似物作为掺入蛋白质的可能底物。这些包括由 2,4-二氨基丁酸、鸟氨酸和赖氨酸的 Boc 衍生物形成的三种环状二肽，分别具有 5、6 和 7 元内酰胺环。这些二肽用于激活抑制性 tRNA 转录物，后者是通过体外转录制备的。使用改良的大肠杆菌与先前描述的核糖体相比，这些激活的抑制性 tRNA 能够将三种环状二肽并入二氢叶酸还原酶 (DHFR) 的 18 和 49 位。抑制产量随着内酰胺环大小的增加而增加，并且被发现以 3.4 到 8.9 的抑制产量进行5、6 和 7 元内酰胺二肽在两个不同蛋白质位点的百分比。7 元内酰胺更容易掺入，促使我们通过 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 (EDCI) 介导的氨基酸环化制备两种 7 元环状酰肼（4和5），具有选择性在其侧链中保护肼官能团。与内酰胺二肽、酰肼二肽4 相同和5可用于激活相同的抑制性 tRNA 转录本并将环状二肽整合到

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115780

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• PEPTIDES AND PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS, THE MANUFACTURING THEREOF AS WELL AS THEIR USE FOR PREPARING A THERAPEUTICALLY AND/OR PREVENTIVELY ACTIVE PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：PETZELBAUER Peter

  公开号：US20100081787A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Peptides, peptidomimetics and derivatives thereof of the general formula I: H 2 N-GHRPX 1 - β -X 4 X 5 X 6 X 7 X 8 X 9 X 10 -X 11 (I), in which X 1 -X 10 denote one of the 20 genetically coded amino acids, wherein X 8 , X 9 and X 10 may also denote a single chemical bond; X 11 denotes OR 1 in which R 1 equals hydrogen or (C 1 -C 10 ) alkyl NR 2 R 3 with R 2 and R 3 are equal or different and denote hydrogen, (C 1 -C 10 ) alkyl, or a residue —W-PEG 5-60K , in which the PEG residue is attached via a suitable spacer W to the N-atom, or a residue NH—Y-Z-PEG 5-60K , in which Y denotes a chemical bond or a genetically coded amino acids from the group S, C, K or R and Z denotes a spacer, via which a polyethylene glycol (PEG)-residue can be attached, and their physiologically acceptable salts, and β denotes an amino acid, or a peptidomimetic element, which induces a bend or turn in the peptide backbone.

  通用公式I：H2N-GHRPX1-β-X4X5X6X7X8X9X10-X11(I)中的肽、肽类似物和衍生物，其中X1-X10表示20种遗传编码的氨基酸之一，其中X8、X9和X10也可以表示单一化学键；X11表示OR1，其中R1等于氢或(C1-C10)烷基NR2R3，其中R2和R3相同或不同，表示氢、(C1-C10)烷基，或者残基—W-PEG5-60K，其中PEG残基通过适当的间隔物W连接到N-原子，或者残基NH—Y-Z-PEG5-60K，其中Y表示化学键或来自S、C、K或R组的遗传编码氨基酸，Z表示间隔物，通过该间隔物可以连接聚乙二醇（PEG）残基，并且它们的生理上可接受的盐，β表示氨基酸或诱导肽骨架中弯曲或转弯的肽类或肽类似元素。
• PEPTIDE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020103335A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention concerns pharmaceutically useful peptide derivatives of the formula (I), P-AA I -AA 2 -AA 3 -AA 4 -AA 5 -AA 6 -AA 7 -AA 8 -Q, in which P, AA 1, AA 2, AA 3 , AA 4, AA 5, AA 6, AA 7, AA 8, and Q have the various meanings defined herein and their pharmaceutically accentable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel peptide derivatives are of value in treating MHC class II dependent T-cell mediated autoimmune or inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel peptide derivatives and the use of the compounds in medical treatment.

  该发明涉及公式(I)的药用肽衍生物，P-AA 1 -AA 2 -AA 3 -AA 4 -AA 5 -AA 6 -AA 7 -AA 8 -Q，其中P，AA 1，AA 2，AA 3，AA 4，AA 5，AA 6，AA 7，AA 8和Q具有本文中定义的各种含义及其药用盐，以及含有它们的药物组合物。这些新型肽衍生物对于治疗MHC II类依赖性T细胞介导的自身免疫或炎症性疾病，如类风湿性关节炎，具有价值。该发明还涉及新型肽衍生物的制造过程以及化合物在医学治疗中的使用。
• Gastrin releasing peptide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040136906A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  New and improved compounds for use in radiodiagnostic imaging or radiotherapy having the formula M-N—O—P-G, wherein M is the metal chelator (in the form complexed with a metal radionuclide or not), N—O—P is the linker, and G is the GRP receptor targeting peptide. Methods for imaging a patient and/or providing radiotherapy to a patient using the compounds of the invention are also provided. A method for preparing a diagnostic imaging agent from the compound is further provided. A method for preparing a radiotherapeutic agent is further provided.

  新的和改进的化合物，可用于放射性诊断成像或放射治疗，具有公式M-N—O—P-G，其中M是金属螯合剂（以与金属放射性核素或未结合的形式），N—O—P是连接物，G是GRP受体靶向肽。本发明还提供了利用这些化合物对患者进行成像和/或放射治疗的方法。还提供了从该化合物制备诊断成像试剂的方法。还提供了制备放射治疗试剂的方法。
• Substituted quinoline CCR5 receptor antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20040072818A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b): 1 enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及公式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂：1对映体，对异构体，其盐和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。本发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。