methyl (2E,6Z)-farnesoate | 4176-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,6Z)-farnesoate
• 英文别名: 3,7,11-trimethyl-dodeca-2t,6c,10-trienoic acid methyl ester；3,7,11-Trimethyl-dodeca-2t,6c,10-triensaeure-methylester；trans-2,cis-6-Methylfarnesoat；Methyl-(2-E,6-Z)-farnesoat；Methyl (2E,6Z) farnesenat；methyl (2E,6Z)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 4176-79-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: NWKXNIPBVLQYAB-OXYODPPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1778

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6Z)-farnesoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (E,Z)-金合欢醇
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关化合物。第十四部分。香叶醇，神经醇，法尼醇和植物醇的立体化学和合成

  摘要：

  分别被确认为神经醇和香叶醇的顺式和反式结构。

  DOI：

  10.1039/j39660002144
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-nerylacetone 、 生成 methyl (2E,6Z)-farnesoate
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关化合物。第十四部分。香叶醇，神经醇，法尼醇和植物醇的立体化学和合成

  摘要：

  分别被确认为神经醇和香叶醇的顺式和反式结构。

  DOI：

  10.1039/j39660002144

文献信息

• Enantioselective Formal Synthesis of Eurylene: Synthesis of the <i>cis</i>- and <i>trans</i>-THF Fragments Using Oxidative Cyclization
  作者：Nadeem S. Sheikh、Carole J. Bataille、Tim J. Luker、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol100513y

  日期：2010.6.4

  A formal synthesis of eurylene is described, where both cis- and trans-THF-containing fragments were prepared using diastereo- and chemoselective permanganate-mediated oxidative monocyclizations of trienes.

  描述了一种正式的合成亚乙烯基的方法，其中使用非对映体和化学选择性高锰酸盐介导的三烯氧化单环化反应制备了含顺式和反式四氢呋喃的片段。
• Substrate Specificity for the Epoxidation of Terpenoids and Active Site Topology of House Fly Cytochrome P450 6A1
  作者：John F. Andersen、Jennifer K. Walding、Philip H. Evans、William S. Bowers、René Feyereisen

  DOI：10.1021/tx9601162

  日期：1997.2.1

  methoprene. The four geometric isomers of methyl farnesoate were metabolized predominantly to the 10,11-epoxides, but also the 6,7-epoxides and to the diepoxides. The 10,11-epoxide of methyl (2E,6E)-farnesoate was produced in a 3:1 ratio of the (10S) and (10R) enantiomers. Monoepoxides of methyl farnesoate were metabolized efficiently to the diepoxides. Methyl farnesoate epoxidation was strongly inhibited

  大肠杆菌中的异源表达，纯化和家蝇P450 6A1的重组以及NADPH-细胞色素P450还原酶用于研究类萜的代谢。除环氧化烯杀虫剂的环氧化外，先前已证明[Andersen等。（1994）Biochemistry 33，2171-2177]，该细胞色素P450被证明可以环氧化多种萜类化合物，例如法呢基酯，香叶基酯和神经基甲基酯，少年激素I和III，以及法呢醛而不是法呢醇或法呢酸。用NADPH-细胞色素P450还原酶和磷脂酰胆碱重构的P450 6A1不会代谢昆虫生长调节剂戊二烯和甲基丁二烯的α-pine烯，柠檬烯。法尼酸甲酯的四个几何异构体主要代谢为10,11-环氧化物，但也代谢为6,7-环氧化物和二环氧化物。（2E，6E）-法尼松酸酯的10,11-环氧化合物以（10S）和（10R）对映体的3：1比例生成。法呢酸甲酯的单环氧化物被有效地代谢为二环氧化物。大量取代的咪唑强烈抑制了法呢酸甲酯的环氧化
• Carotenoids and related compounds. Part XIV. Stereochemistry and synthesis of geraniol, nerol, farnesol, and phytol
  作者：J. W. K. Burrell、R. F. Garwood、L. M. Jackman、E. Oskay、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39660002144

  日期：——

  The cis- and trans-structures assigned to nerol and geraniol respectively have been confirmed.

  分别被确认为神经醇和香叶醇的顺式和反式结构。