4-(N'-Cyclohexylidene-hydrazino)-6-methyl-1H-quinolin-2-one | 649748-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(N'-Cyclohexylidene-hydrazino)-6-methyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 4-(2-Cyclohexylidenehydrazinyl)-6-methylquinolin-2(1H)-one；4-(2-cyclohexylidenehydrazinyl)-6-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 649748-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: PFFFETLXUWRSSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N'-Cyclohexylidene-hydrazino)-6-methyl-1H-quinolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到2-methyl-5,11-dihydro-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Mulwad; Lohar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 8, p. 1937 - 1942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-喹啉酮 在 水 、 溶剂黄146 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(N'-Cyclohexylidene-hydrazino)-6-methyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过席夫碱一锅法合成 1-Thia-4-azaspiro[4.4/5]alkan-3-ones：双重 EGFR/BRAFV600E 抑制剂的设计、合成和凋亡抗增殖特性

  摘要：

  在这项研究中，新型 4-((quinolin-4-yl)amino)-thia-azaspiro[4.4/5]alkan-3-ones 是通过 4-(2-cyclodenehydrazinyl)quinolin-2(1H)- 之间的相互作用合成的一种和由巯基乙酸催化的巯基乙酸。我们通过一步反应制备了一类新的螺噻唑烷酮衍生物，收率极佳 (67–79%)。各种核磁共振、质谱和元素分析证实了所有新获得化合物的结构。研究了 6a–e、7a 和 7b 对四种癌细胞的抗增殖作用。最有效的抗增殖化合物是 6b、6e 和 7b。化合物 6b 和 7b 抑制 EGFR，IC50 值分别为 84 和 78 nM。此外，6b 和 7b 是最有效的 BRAFV600E 抑制剂（IC50 = 108 和 96 nM，分别）和癌细胞增殖（GI50 = 35 和 32 nM，分别针对四种癌细胞系）。最后，细胞凋亡测定结果表明，化合物

  DOI：

  10.3390/ph16030467

文献信息

• Mulwad; Lohar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 8, p. 1937 - 1942
  作者：Mulwad、Lohar

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of 1-Thia-4-azaspiro[4.4/5]alkan-3-ones via Schiff Base: Design, Synthesis, and Apoptotic Antiproliferative Properties of Dual EGFR/BRAFV600E Inhibitors
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Essmat M. El-Sheref、Mohamed M. Hammouda、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.3390/ph16030467

  日期：——

  Additionally, 6b and 7b were the most effective inhibitors of BRAFV600E (IC50 = 108 and 96 nM, respectively) and cancer cell proliferation (GI50 = 35 and 32 nM against four cancer cell lines, respectively). Finally, the apoptosis assay results revealed that compounds 6b and 7b had dual EGFR/BRAFV600E inhibitory properties and showed promising antiproliferative and apoptotic activity.

  在这项研究中，新型 4-((quinolin-4-yl)amino)-thia-azaspiro[4.4/5]alkan-3-ones 是通过 4-(2-cyclodenehydrazinyl)quinolin-2(1H)- 之间的相互作用合成的一种和由巯基乙酸催化的巯基乙酸。我们通过一步反应制备了一类新的螺噻唑烷酮衍生物，收率极佳 (67–79%)。各种核磁共振、质谱和元素分析证实了所有新获得化合物的结构。研究了 6a–e、7a 和 7b 对四种癌细胞的抗增殖作用。最有效的抗增殖化合物是 6b、6e 和 7b。化合物 6b 和 7b 抑制 EGFR，IC50 值分别为 84 和 78 nM。此外，6b 和 7b 是最有效的 BRAFV600E 抑制剂（IC50 = 108 和 96 nM，分别）和癌细胞增殖（GI50 = 35 和 32 nM，分别针对四种癌细胞系）。最后，细胞凋亡测定结果表明，化合物