3-phenyl-1H-indole-2-carbonitrile | 36004-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1H-indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-phenylindole；3-Phenylindole-2-carbonitrile
• CAS: 36004-85-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: FAMJUHWQLQWYBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148.5-150.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  480.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-indole-2-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium peroxydisulfate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)methyl)-2-methyl-9-phenyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Acryloyl-2-cyanoindole: A Skeleton for Visible-Light-Induced Cascade Annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00927
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 3-phenyl-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky试剂通过[6 + 1]腈腈合成Azepino [1,2-a]吲哚-10-胺

  摘要：

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100021

文献信息

• Synthesis of Azepino[1,2‐ <i>a</i> ]indole‐10‐amines via [6+1] Annulation of Ynenitriles with Reformatsky Reagent
  作者：Ryoya Iioka、Kohei Yorozu、Yoko Sakai、Rika Kawai、Noriyuki Hatae、Katsuki Takashima、Genzoh Tanabe、Hiroaki Wasada、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1002/ejoc.202100021

  日期：2021.3.12

  Scandium‐ or hafnium‐catalyzed [6+1] annulation reactions of 2‐cyano‐1‐propargyl‐ and 2‐alkynyl‐1‐cyanomethyl‐indoles with Reformatsky reagent delivered 8‐ and 9‐substituted‐azepino[1,2‐a]indole amines in good to high yields.

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。
• Indole compounds and process for their preparation
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04156016A1

  公开（公告）日：1979-05-22

  Indole compounds having utility as blood platelet aggregation inhibitors and as intermediates in the production of 1,4-benzodiazepines are disclosed.

  本文披露了具有抑制血小板聚集作用并用于1,4-苯二氮平的中间体生产的吲哚化合物。
• 一种新型自由基串联环化反应物及其制备和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN114621131A

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了1‑丙烯酰基‑2‑氰基吲哚类化合物的制备方法及其在光催化串联环化反应中的应用，以2‑氰基吲哚类化合物(I)和甲基丙烯酰氯(II)作为原料，在4‑二甲氨基吡啶和三乙胺添加剂存在下，以二氯甲烷作为反应溶剂，在室温下反应得到1‑丙烯酰基‑2‑氰基吲哚类化合物(III)。随后，将所合成的1‑丙烯酰基‑2‑氰基吲哚类化合物作为自由基受体，进一步在光催化的作用下和磺酰肼或硫氰酸铵通过自由基串联反应，合成一系列磺酰化和硫氰化吡咯并[1,2‑a]吲哚二酮类化合物。该方法具有官能团耐受性好、反应条件温和、区域选择性高、原子经济性好等优点，具有潜在的应用前景。上述结果表明1‑丙烯酰基‑2‑氰基吲哚类化合物是一种有效的自由基串联环化反应新骨架，可以为自由基串联环化反应提供平台化合物，为发展高效的自由基串联环化反应奠定基础。
• Construction of Heterocyclic Compounds by Use of α-Diazophosphonates:  New One-Pot Syntheses of Indoles and Isocoumarins
  作者：Yoshinori Nakamura、Tatsuzo Ukita

  DOI：10.1021/ol025916k

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]alpha-Diazophosphonates, which have extremely useful properties from a synthetic point of view, are disclosed as 1,1-ambiphilic one-carbon building blocks for one-pot construction of various heterocyclic compounds. They are easily prepared and have higher stability by the effect of the phosphoryl group than corresponding alpha-diazocarbonyl compounds. Using this synthon, we have developed a novel, mild, and efficient synthetic method of 2,3-disubstituted indoles and 3,4-disubstituted isocoumarins.
• MOROOKA S.; TAMOTO K.; MATSUURA A.; KATSUBE J., SYNTHESIS, 1978, NO 6, 445-446
  作者：MOROOKA S.、 TAMOTO K.、 MATSUURA A.、 KATSUBE J.

  DOI：——

  日期：——