2-(4-isobutylphenyl)-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide | 1346459-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
• 英文别名: 2-(4-isobutylphenyl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1346459-76-4
• 化学式: C₂₀H₁₈F₇NO
• 分子量: 421.358
• InChiKey: IILTVGRBSDUCSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-(4-isobutylphenyl)-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide 在 碳酸甲丙酯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到2-(4-isobutylphenyl)-3-phenyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Enabled Cross-Coupling of C(sp³)–H Bonds with Arylsilanes

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed cross-coupling of C(sp(3))-H bonds with organosilicon coupling partners has been achieved for the first time. The use of a newly developed quinoline-based ligand is essential for the cross-coupling reactions to proceed.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00890
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-isobutylphenyl)-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的 C(sp2)–H 键与烷基、芳基和乙烯基硼试剂通过 Pd(II)/Pd(0) 催化的交叉偶联

  摘要：

  通过 Pd(II)/Pd(0) 催化实现了苯甲酸和苯乙酰胺中邻位 CH 键与烷基、芳基和乙烯基硼试剂的 Pd(II) 催化交叉偶联，这证明了前所未有的CH 活化反应的多功能性。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1004

文献信息

• An Epoxide-Mediated Deprotection Method for Acidic Amide Auxiliary
  作者：Qing-Lan Pei、Guan-Da Che、Ru-Yi Zhu、Jian He、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02841

  日期：2017.11.3

  A practical method for the removal of a versatile acidic amide auxiliary has been developed. Facile alcoholysis of the amide in the presence of KOAc is enabled by an epoxide, which mechanistically resembles the removal of the Myers’ auxiliary. The protocol has been applied to the removal of a variety of amide substrates and their C–H functionalization products with high efficiency and low cost, representing

  已经开发了一种去除通用酸性酰胺助剂的实用方法。在KOAc存在下，酰胺的轻松醇解是通过环氧化物实现的，该环氧化物的机理类似于Myers助剂的去除。该方案已应用于高效，低成本去除各种酰胺底物及其C–H功能化产品，代表着朝着开发C–H活化多功能导向基团迈出的一步。
• Ligand-enabled <i>ortho</i>-C–H olefination of phenylacetic amides with unactivated alkenes
  作者：Ming-Zhu Lu、Xing-Rong Chen、Hui Xu、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c7sc04827k

  日期：——

  Although chelation-assisted C–H olefination has been intensely investigated, Pd(II)-catalyzed C–H olefination reactions are largely restricted to acrylates and styrenes. Here we report a quinoline-derived ligand that enables the Pd(II)-catalyzed olefination of the C(sp2)–H bond with simple aliphatic alkenes using a weakly coordinating monodentate amide auxiliary. Oxygen is used as the terminal oxidant with

  尽管螯合辅助的 C-H 烯化反应已得到深入研究，但 Pd( II ) 催化的 C-H 烯化反应主要限于丙烯酸酯和苯乙烯。在这里，我们报道了一种喹啉衍生的配体，它能够使用弱配位单齿酰胺辅助剂，使简单的脂肪族烯烃与 Pd( II ) 催化的 C(sp 2 )–H 键发生烯化反应。使用氧气作为终端氧化剂，并使用催化铜作为助氧化剂。脂肪族烯烃中的多种官能团是可以耐受的。氢化后，可获得邻位烷基化产物。药物分子的后期多样化也证明了该反应的实用性。
• Pd(II)-Catalyzed C–H Iodination Using Molecular I₂ as the Sole Oxidant
  作者：Xiao-Chen Wang、Yi Hu、Samuel Bonacorsi、Yang Hong、Richard Burrell、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja4055492

  日期：2013.7.17

  Pd-catalyzed ortho-C-H iodination directed by a weakly coordinating amide auxiliary using h as the sole oxidant was developed. This reaction is compatible with a wide range of heterocycles including pyridines, imidazoles, oxazoles, thiazoles, isoxazoles, and pyrazoles.