(2S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-methylsulfanyl-5-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 1054666-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-methylsulfanyl-5-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1054666-25-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₉S
• 分子量: 445.491
• InChiKey: FNYZXRHJCDFXAQ-OXSFYUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-methylsulfanyl-5-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 caesium carbonate 、 DMTST 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,7-anhydro-5-N-glycolyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXX. Synthesis of 2,7-Anhydrosialic Acid.

  摘要：

  以 5-acetamido-3, 5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 甲酯为原料，高产率合成了 N-乙酰基-和 N-乙醇酰基-2, 7-脱水神经氨酸。通过 1H-NMR 谱和 X 射线晶体分析阐明了这些聚糖唾液酸的结构和立体化学。 N-乙酰基-和N-乙醇酰-2, 7-脱水神经氨酸（1和10）的环系统被确定具有相同的2C5(D)构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3197
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 barium dihydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-methylsulfanyl-5-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXX. Synthesis of 2,7-Anhydrosialic Acid.

  摘要：

  以 5-acetamido-3, 5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 甲酯为原料，高产率合成了 N-乙酰基-和 N-乙醇酰基-2, 7-脱水神经氨酸。通过 1H-NMR 谱和 X 射线晶体分析阐明了这些聚糖唾液酸的结构和立体化学。 N-乙酰基-和N-乙醇酰-2, 7-脱水神经氨酸（1和10）的环系统被确定具有相同的2C5(D)构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3197