2,7-anhydro-5-N-glycolyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,7-anhydro-5-N-glycolyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
• 英文别名: Neu2,7an5Gc；(1R,2R,3S,5S,7R)-7-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-2-[(2-hydroxyacetyl)amino]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₉
• 分子量: 307.257
• InChiKey: CBSKVDDQKSMPQJ-VTERZIIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-amino-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 caesium carbonate 、 DMTST 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,7-anhydro-5-N-glycolyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXX. Synthesis of 2,7-Anhydrosialic Acid.

  摘要：

  以 5-acetamido-3, 5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 甲酯为原料，高产率合成了 N-乙酰基-和 N-乙醇酰基-2, 7-脱水神经氨酸。通过 1H-NMR 谱和 X 射线晶体分析阐明了这些聚糖唾液酸的结构和立体化学。 N-乙酰基-和N-乙醇酰-2, 7-脱水神经氨酸（1和10）的环系统被确定具有相同的2C5(D)构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3197