3,5-dioxo-4,9-dioxatetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^8,10>undecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,5-dioxo-4,9-dioxatetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^8,10>undecane
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R)-4,9-dioxatetracyclo[5.3.1.02,6.08,10]undecane-3,5-dione
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: UUWMOJSMSOVYSY-ORNPRCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到3,5-dioxo-4,9-dioxatetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^8,10>undecane
  参考文献：
  名称：

  通过键和空间对轨道相互作用的化学影响。远程取代基对双环烯烃中腈加成反应的影响

  摘要：

  一系列双环烯烃与腈的反应性受到远程官能团性质的深刻影响。与邻苯二甲it苯丁烯相比，与羧乙氧基亚硝苯的反应明显缺乏反应性，苯二甲亚it苯丁烯具有明显的亲核性质。根据远距离基团与烯键之间的轨道相互作用，提供了不愿形成氮丙啶的解释，这是由紫外光电子能谱法证明的，后者明显缺乏电子。由于光谱的复杂性，通过依赖于该系列关键成员的从头开始构型相互作用计算来确定与反应性π中心相关的Ip 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96535-4

文献信息

• Chemical repercussions of orbital interactions through bond and through space. Effect of remote substituents on the addition of nitrenes to bicyclic olefins
  作者：R. Alan Aitken、Ian Gosney、Hugh Farries、Michael H. Palmer、Isobel Simpson、J.I.G. Cadogan、Edward J. Tinley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96535-4

  日期：1985.1

  form aziridines is offered in terms of orbital interactions between the distant groups and the olefinic bond, making the latter remarkably electron deficient as evidenced by UV-photoelectron spectrosoopy. Because of the complexity of the spectra, identification of the Ip associated with the reactive π-centre was made by recourse to ab initio configuration interaction calculations for key members of the

  一系列双环烯烃与腈的反应性受到远程官能团性质的深刻影响。与邻苯二甲it苯丁烯相比，与羧乙氧基亚硝苯的反应明显缺乏反应性，苯二甲亚it苯丁烯具有明显的亲核性质。根据远距离基团与烯键之间的轨道相互作用，提供了不愿形成氮丙啶的解释，这是由紫外光电子能谱法证明的，后者明显缺乏电子。由于光谱的复杂性，通过依赖于该系列关键成员的从头开始构型相互作用计算来确定与反应性π中心相关的Ip 。