N-(3-acetyl-2-nitrophenyl)acetamide | 92642-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-acetyl-2-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: 3-acetamido-2-nitroacetophenone；acetic acid-(3-acetyl-2-nitro-anilide)；1-(2-Nitro-3-acetamino-phenyl)-aethanon-(1)；Essigsaeure-(3-acetyl-2-nitro-anilid)
• CAS: 92642-18-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: ANTGAGQFTOTKDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetyl-2-nitrophenyl)acetamide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,3-二氨基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  酮甲基或芳基通过C ？直接交换成另一个芳基 铑螯合辅助的C键活化

  摘要：

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。

  DOI：

  10.1002/anie.201206693
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰胺基苯乙酮 在 硝酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 N-(3-acetyl-2-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酮甲基或芳基通过C ？直接交换成另一个芳基 铑螯合辅助的C键活化

  摘要：

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。

  DOI：

  10.1002/anie.201206693

文献信息

• Heterocyclic rearrangements. Part VI. Rearrangements of 4-acyl- and 4-iminoalkyl-benzofuroxans: new syntheses of the anthranil and indazole ring systems
  作者：A. J. Boulton、P. B. Ghosh、A. R. Katritzky

  DOI：10.1039/j29660001011

  日期：——

  4-Acyl- and 4-iminoalkyl-benzofuroxans, on preparation by nitrogen elimination from the corresponding 3-substituted 2-nitrophenyl azides, rearrange spontaneously to the anthranil and indazole ring systems. Attempts to prepare 4-alkenylbenzofuroxans failed. In 3-chloro-2-nitro- and 3-methoxy-2-nitro-benzaldehydes, the nitro-group is displaced by nucleophils in preference to the methoxy-group of chlorine

  通过从相应的3-取代的2-硝基苯基叠氮化物上进行氮消除反应制得4-酰基-和4-亚氨基烷基-苯并呋喃，自发地重排至蒽和吲唑环系统。制备4-烯基苯并呋喃的尝试失败。在3-氯-2-硝基-和3-甲氧基-2-硝基-苯甲醛中，硝基被亲核试剂取代，优先于氯原子的甲氧基。
• Site-specific labelling of caged atp with deuterium or 18oxygen
  作者：John E. T. Corrie、Gordon P. Reid

  DOI：10.1002/jlcr.2580360312

  日期：1995.3

  [3-D]2-Nitroacetophenone and [alcohol-18O]-1-(2-nitrophenyl)ethyl alcohol were prepared and used to synthesise labelled P3-l-(2-nitrophenyl)ethyl esters of ATP (“caged ATP”) with isotope present either as deuterium on the 3-position of the nitrosubstituted ring or as 18oxygen in the bridging position between the terminal phosphate and the nitrophenylethyl group. The availability of the deuterated compounds enabled complete assignment of their 1H NMR spectra.

  [3-D]2-硝基乙酰苯和[醇-18O]-1-(2-硝基苯基)乙醇被制备并用于合成带有标记的P3-L-(2-硝基苯基)乙酯的ATP（“笼型ATP”），其中同位素以氘的形式存在于硝基取代环的3-位上，或以18氧的形式存在于末端磷酸与硝基苯乙基团之间的桥接位置。氘代化合物的可用性使得其1H NMR光谱得以完全指认。
• Simpson et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 646,655
  作者：Simpson et al.

  DOI：——

  日期：——
• CINNOLINES. I. SYNTHESIS OF AMINOACETOPHENONES AND AMINOPROPIOPHENONES¹
  作者：NELSON J. LEONARD、SAMUEL N. BOYD

  DOI：10.1021/jo01174a018

  日期：1946.7
• Substituted 1,10-Phenanthrolines. XI. Aza Derivatives¹
  作者：Francis H. Case、James A. Brennan

  DOI：10.1021/ja01532a046

  日期：1959.12

表征谱图