6-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]hex-4-ynal | 1258196-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]hex-4-ynal
• CAS: 1258196-36-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: UJEJRXIGQWXXSD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]hex-4-ynal 、 1-(三苯基膦)辛烷-2-酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-((Z)-8-oxo-tetradec-6-en-2-ynyl)-dihydro-furan-2-one 、 5-((E)-8-oxo-tetradec-6-en-2-ynyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然根瘤菌素的全合成

  摘要：

  天然丁醇化物首次以对映体纯形式合成，其立体异构中心来源于谷氨酸。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090273
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.99h， 生成 6-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]hex-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  天然根瘤菌素的全合成

  摘要：

  天然丁醇化物首次以对映体纯形式合成，其立体异构中心来源于谷氨酸。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090273

文献信息

• A Total Synthesis of Natural Rhizobialide
  作者：Jing Guan、Yang Zou、Po Gao、Yikang Wu、Zhengyu Yue

  DOI：10.1002/cjoc.201090273

  日期：2010.9

  Natural butanolide Rhizobialide was synthesized for the first time in enantiopure form with the stereogenic center derived from glutamic acid.

  天然丁醇化物首次以对映体纯形式合成，其立体异构中心来源于谷氨酸。