1-(三苯基膦)辛烷-2-酮 | 41692-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(三苯基膦)辛烷-2-酮
• 英文名称: 1-(triphenylphosphoranylidene)octan-2-one
• 英文别名: Heptanoylmethylentriphenylphosphoran；1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)octan-2-one
• CAS: 41692-90-4
• 化学式: C₂₆H₂₉OP
• 分子量: 388.489
• InChiKey: HENGQDHJJRVEDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三苯基膦)辛烷-2-酮 在 三氯硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 正己醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-bromo-7-tetradecanone
  参考文献：
  名称：

  还原性卤化反应：不对称α-卤代酮的选择性合成。

  摘要：

  已经开发出选择性合成不对称α-卤代酮的方法。关键的转变是三苯膦氧化物催化的α，β-不饱和酮的还原卤化反应，其中三氯硅烷是还原剂，N-卤代琥珀酰亚胺是亲电卤素源。该方法允许将卤素原子选择性地安装在与酮基相邻的两个非常相似取代的位点中的任一个上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02324
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(三苯基膦)辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  天然根瘤菌素的全合成

  摘要：

  天然丁醇化物首次以对映体纯形式合成，其立体异构中心来源于谷氨酸。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090273

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Annulations of Alkenes, Nitrosoarenes, and N-Hydroxyallylamines To Form Fused Oxazinane/Isoxazolidine Heterocycles
  作者：Rahul Kisan Kawade、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201611388

  日期：2017.2.13

  One‐pot cascade annulations among nitrosoarenes, alkenes, and N‐hydroxyallylamines have been achieved with CuCl/O2 catalysts, forming fused oxazinane/isoxazolidine heterocycles with excellent diastereoselectivity (d.r. >20:1). To enhance the synthetic utility, we developed a successive cleavage of the two N−O bonds of the resulting heterocycles. A mechanism involving dipolar [3+2] cycloadditions of

  使用CuCl / O 2催化剂可实现亚硝基芳烃，烯烃和N-羟基烯丙胺之间的一锅级联反应，形成具有出色的非对映选择性（dr> 20：1）的稠合的恶嗪烷/异恶唑烷杂环。为了增强合成效用，我们开发了所得杂环的两个N-O键的连续裂解。推测了涉及硝酮中间体与它们的链状烯烃的偶极[3 + 2]环加成的机理以形成这些杂环。
• Eine methode zurüberführung von acylakylidentriphenyl-phosphoranen in thioacylalkylidentriphenylphosphorane
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Andreas Pohlschmidt、Kamlesh Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61098-5

  日期：1992.9

  Starting from acylalkylidenetriphenylphosphoranes 1 the corresponding thioacylalkylidenetriphenylphosphoranes 4. have been synthesized via the triflates 3 and converted into the salts 8. Some spectroscopic data of the new compounds are discussed.
• Ghosh, S. K.; Mamdapur, V. R.; Chadha, M.S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 3 - 4
  作者：Ghosh, S. K.、Mamdapur, V. R.、Chadha, M.S.

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH, S. K.;MAMDAPUR, V. R.;CHADHA, M. S., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 3-4
  作者：GHOSH, S. K.、MAMDAPUR, V. R.、CHADHA, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• A Total Synthesis of Natural Rhizobialide
  作者：Jing Guan、Yang Zou、Po Gao、Yikang Wu、Zhengyu Yue

  DOI：10.1002/cjoc.201090273

  日期：2010.9

  Natural butanolide Rhizobialide was synthesized for the first time in enantiopure form with the stereogenic center derived from glutamic acid.

  天然丁醇化物首次以对映体纯形式合成，其立体异构中心来源于谷氨酸。