1-(tert-butyl) 5-methyl (1aS,8S,8aR,8bR)-7-(benzyloxy)-8-(hydroxymethyl)-1a,8,8a,8b-tetrahydroazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-1,5(2H)-dicarboxylate | 1315454-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 5-methyl (1aS,8S,8aR,8bR)-7-(benzyloxy)-8-(hydroxymethyl)-1a,8,8a,8b-tetrahydroazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-1,5(2H)-dicarboxylate
• CAS: 1315454-75-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₆
• 分子量: 466.534
• InChiKey: XIFSSQZMEOSJHV-ITZBEQJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxyhex-5-en-3-yl]isoindole-1,3-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氮 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 甲胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 42.03h， 生成 1-(tert-butyl) 5-methyl (1aS,8S,8aR,8bR)-7-(benzyloxy)-8-(hydroxymethyl)-1a,8,8a,8b-tetrahydroazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-1,5(2H)-dicarboxylate 、 、 methyl (1aS,8R,8aR,8bR)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-7-(benzyloxy)-8-(hydroxymethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制定针对 FR900482 和丝裂霉素的灵活策略

  摘要：

  FR900482和丝裂霉素是两类有趣的生物碱天然产物，它们具有相似的生物学机制和明显的结构相似性。这两类药物都具有有效的抗癌活性，这一特性促使人们对它们进行研究并应用于人类癌症的临床治疗。鉴于这些天然产物之间的结构相似性，我们设想了一种共同的合成策略，通过在进一步氧化功能化之前组装丝裂霉素骨架，可以靶向这两类天然产物。FR900482 的这一策略是通过合成 7- epi- FR900482 来实现的，它对两种人类癌细胞系表现出与天然产物相同的效力。考虑到合成丝裂霉素或 FR900482 的挑战性目标，探索了几种方法。虽然并非所有这些方法最终都被证明对我们的综合目标有用，但其中一些方法得出了有趣的发现，使人们对几种方法有了更全面的理解。特别是，通过π-烯丙基钯配合物合成四氢喹啉的胺化，通过羰基化内酰胺化形成八元杂环，以及通过铑催化的后期C - H插入进行胺化，这些都在我们的合成研究中占有重要地位。

  DOI：

  10.1002/chem.201003489