tert-butyl [2,2-dimethyl-5-(4-octanoylphenethyl)-1,3-dioxan-5-yl]carbamate | 1004539-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl [2,2-dimethyl-5-(4-octanoylphenethyl)-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2,2-dimethyl-5-[2-(4-octanoylphenyl)ethyl]-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 1004539-31-4
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₅
• 分子量: 461.642
• InChiKey: YHFGZNHBEOTYFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [2,2-dimethyl-5-(4-octanoylphenethyl)-1,3-dioxan-5-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 以90%的产率得到N-[2,2-二甲基-5-[2-(4-辛基苯基)乙基]-1,3-二氧六环-5-基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的新型合成等效物，可方便地获得免疫抑制剂 FTY720 和类似物

  摘要：

  已经开发了三种新的合成等效物，其中包含用于 FTY720（一种免疫抑制剂）的中心核心的 Weinreb 酰胺功能。这些合成等效物能够通过 Julia、Wittig 和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应并入 FTY720 的极性头基，并且还允许通过其中的 Weinreb 酰胺官能团改变目标亲脂侧链的链长。使用三（羟甲基）氨基甲烷，极性头基可以以低成本商购获得，具有明显的优势。方便的反应和简单的官能团相互转化，产率高，突出了为合成具有临床意义的 FTY720 开发的新路线的优势。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990961
• 作为产物：
  描述：

  4-[(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)methyl]-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 tert-butyl [2,2-dimethyl-5-(4-octanoylphenethyl)-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的新型合成等效物，可方便地获得免疫抑制剂 FTY720 和类似物

  摘要：

  已经开发了三种新的合成等效物，其中包含用于 FTY720（一种免疫抑制剂）的中心核心的 Weinreb 酰胺功能。这些合成等效物能够通过 Julia、Wittig 和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应并入 FTY720 的极性头基，并且还允许通过其中的 Weinreb 酰胺官能团改变目标亲脂侧链的链长。使用三（羟甲基）氨基甲烷，极性头基可以以低成本商购获得，具有明显的优势。方便的反应和简单的官能团相互转化，产率高，突出了为合成具有临床意义的 FTY720 开发的新路线的优势。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990961