6H-苯并[h][1,6]萘啶-5-酮 | 23985-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6H-苯并[h][1,6]萘啶-5-酮
• 英文名称: benzo[c][2,5]naphthyridin-1(2H)-one
• 英文别名: Benzo[h]-1,6-naphthyridin-5(6H)-one；6H-benzo[h][1,6]naphthyridin-5-one
• CAS: 23985-95-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: JMTLQELGMAHUEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  298.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-苯并[h][1,6]萘啶-5-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-chlorobenzo[h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  选择性高亲和力 5-HT4 受体拮抗剂的合成和结构-亲和力关系：在新型潜在单光子发射计算机断层扫描示踪剂设计中的应用

  摘要：

  本文描述的工作旨在寻找新的潜在配体，用于使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)对 5-HT 4受体 (5-HT 4 Rs) 进行脑成像。从未取代的菲啶化合物4a 开始，在 5-HT 4 R上表现出51 nM的K i值，我们探索了该系列中的结构-亲和力。我们发现用氟原子取代三环的 4 位得到了最好的结果。在三环骨架内引入额外的氮原子导致对 5-HT 4 R的亲和力和选择性增加，表明拮抗剂4v的设计，表现出 0.04 nM 的高亲和力。然后合成了几种碘化类似物作为潜在的 SPECT 示踪剂。碘化化合物11d能够取代参考放射性碘化 5-HT 4 R 拮抗剂（1-丁基哌啶-4-基）甲基-8-氨基-7-碘[ 123 I]-2,3-二氢苯并[ b ][1 ,4]dioxine-5-carboxylate {[ 123 I] 1 , [ 123 I]SB 207710} 体外和脑内。化合物11d用

  DOI：

  10.1021/jm300943r
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6H-苯并[h][1,6]萘啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  A simple bis-annelation route to 3,4,5,6-tetrahydropyrido[3,2-c]quinolin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80613-4

文献信息

• Expedited access to thieno[3,2-c]quinolin-4(5H)-ones and benzo[h]-1,6-naphthyridin-5(6H)-ones via a continuous flow photocyclization method
  作者：Y. Fang、G. K. Tranmer

  DOI：10.1039/c6ob02279k

  日期：——

  heterocycles via an intramolecular photochemical cyclization. Herein we report the first examples of the photochemically-induced generation of thieno[3,2-c]quinolin-4(5H)-ones, 16 examples, and benzo[h]-1,6-naphthyridin-5(6H)-ones, 6 examples. Overall, the continuous flow method provides access to complex heterocycles in two steps from commercially available starting materials in good yields and with

  已经开发出一种单步连续流动方法，该方法可以通过分子内光化学环化作用快速进入复杂的杂环。在这里，我们报告的第一个例子是光化学诱导的thieno [3,2 - c ] quinolin-4（5 H）-ones，16个例子，和苯并[ h ] -1,6-naphthyridin-5（6 H）-一个，有6个例子。总体而言，连续流方法可从市售原料中分两步轻松获得复杂的杂环，且收率高，且原子效率高于传统的间歇反应。
• Synthesis of new flat polyheterocyclic systems potential DNA intercalating agents diazines part 47
  作者：Jérôme Audoux、Sylvain Achelle、Alain Turck、Francis Marsais、Nelly Plé

  DOI：10.1002/jhet.5570430612

  日期：2006.11

  a regioselective metallation in connection with Stille cross-coupling reaction, we report here an original synthetic route to obtain in few steps various flat tetra- or pentaheterocyclic compounds which could be potential intercalating DNA agents.

  使用与Stille交叉偶联反应结合的区域选择性金属化方法，我们在此报告了一种原始的合成途径，该方法可在几步中获得可能是潜在的嵌入DNA试剂的各种扁平的四或五杂环化合物。
• Facile Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids via Suzuki-Miyaura Cross-coupling
  作者：Yoshiyuki Kuwata、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1002/jhet.2725

  日期：2017.3

  Phenanthridinone alkaloids crinasiadine 1 and N‐alkylcrinasiadines 6, 7, 8, 9, 10 have been synthesized based on palladium‐catalyzed tandem C–C and C–N bond formation starting from 2‐aminophenylboronic acid and 2‐bromobenzoate in short steps. Related alkaloids, 5,6‐dihydrobicolorine 2, trisphaeridine 3, and bicolorine 12 have also been synthesized.

  菲啶生物碱crinasiadine 1和Ñ -alkylcrinasiadines 6，7，8，9，10已经基于钯催化的串联C-C和C-N键的形成从2-氨基苯基硼酸和在短步骤2-溴苯甲酸起始合成。相关的生物碱5,6-dihydrobicolorine 2，trisphaeridine 3和bicolorine 12也已经合成。
• Regioselective functionalization of 2-(2′-fluorophenyl)-3-cyanopyridine and its cyclization to benzo[h]-1,6-naphthyridines
  作者：Thomas Cailly、Mikael Begtrup

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.017

  日期：2010.2

  Benzo[h]-1,6-naphthyridines and 5-ones, selectively functionalized at C-2, C-3, C-5 and C-10, were obtained by alkyllithium-, lithium amide- or potassium hydroxide-induced anionic cyclization of 3-cyano-2-(2-fluorophenyl)pyridine, which was functionalized regioselectively at positions 4, 5, 6, and 6′.

  通过烷基锂，酰胺锂或氢氧化钾诱导的阴离子环化反应，在C-2，C-3，C-5和C-10上选择性官能化的苯并[ h ] -1,6-萘啶和5-酮制备3-氰基-2-（2-氟苯基）吡啶，其在位置4、5、6和6'上被区域选择性地官能化。
• NOVEL TRICYCLIC DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Jeil Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2364983B1

  公开（公告）日：2013-10-23