6H-苯并[cd]芘-6-酮 | 3074-00-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 6H-苯并[cd]芘-6-酮
• 中文别名: 6H-苯并[CD]芘-6-酮
• 英文名称: naphthanthrone
• 英文别名: 6H-benzo[cd]pyren-6-one；6H-benzo[CD]pyrene-6-one；benzo[cd]pyren-6-one；6-oxo-6H-benzo[cd]pyrene；pentacyclo[13.3.1.05,18.08,17.011,16]nonadeca-1,3,5(18),6,8(17),9,11(16),12,14-nonaen-19-one
• CAS: 3074-00-8
• 化学式: C₁₉H₁₀O
• 分子量: 254.288
• InChiKey: CLIKSBRDCNSYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250℃
• 沸点：
  509.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  453.9;459.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-苯并[cd]芘-6-酮 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到[D2]-6H-benzo[cd]pyrene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2219::aid-ejoc2219>3.3.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-5H-benzo[cd]pyren-5-ol 在 Amberlyst 15 、 polyphosphoric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6H-苯并[cd]芘-6-酮
  参考文献：
  名称：

  '奥林匹克'苯并[cd] py的合成及STM / AFM成像

  摘要：

  H-苯并[ cd ] py（'Olympicene'）是一种多芳烃和石墨烯的非Kekulé片段。已开发出一种新的合成方法来形成6 H-苯并[ cd ] py和相关的酮，包括首次分离不稳定的醇6 H-苯并[ cd ] pyren-6-ol。用扫描隧道显微镜（STM）和非接触原子力显微镜（NC-AFM）对反应产物进行分子成像，表征了6 H-苯并[ cd ] re以及以前无形且稳定性较差的5 H-苯并[ cd ] py，完全共轭的苯并[ cd]戊基自由基与酮类为氧化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404877

文献信息

• Carbon-rich cyclopentadienyl ruthenium allenylidene complexes
  作者：Susanne Spörler、Frank Strinitz、Philipp Rodehutskors、Lisa Müller、Andreas R. Waterloo、Maximilian Dürr、Eike Hübner、Ivana Ivanović-Burmazović、Rik R. Tykwinski、Nicolai Burzlaff

  DOI：10.1039/c5nj03556b

  日期：——

  Ruthenium allenylidene complexes based on carbon-rich polyaromatic moieties have been synthesized with interesting intermolecular π-interactions.

  已经合成了具有有趣的分子间 π 相互作用的基于富碳多芳烃部分的钌亚烯基配合物。
• High performance single-crystal field-effect transistors based on twisted polyaromatic semiconductor pyreno[4,5-a]coronene
  作者：Md. Minarul Islam、Famil Valiyev、Hsiu-Feng Lu、Ming-Yu Kuo、Ito Chao、Yu-Tai Tao

  DOI：10.1039/c0cc04773b

  日期：——

  A novel p-channel semiconductor pyreno[4,5-a]coronene has been synthesized and characterized. The highly fused π-conjugated framework has a twisted geometry with an excellent on-top cofacial π–π stacking in the crystal structure and with a centroid-to-centroid distance of 3.808 Å. Single-crystal field effect transistors based on the molecule exhibit a high mobility of ∼0.89 cm2 V−1 s−1 and an on/off ratio of ∼6 × 104.

  一种新型p型半导体pyreno[4,5-a]coronene已被合成并表征。该高度融合的π-共轭框架具有扭曲的几何形状，在晶体结构中表现出优异的顶上共面π–π堆积，中心到中心的距离为3.808 Å。基于该分子的单晶场效应晶体管表现出约0.89 cm² V⁻¹ s⁻¹的高迁移率和约6 × 10⁴的开关比。
• Electron-nuclear double resonance (ENDOR) studies of neutral odd-alternate aromatic hydrocarbon free radicals formed by thermal dissociation
  作者：I. C. Lewis、L. S. Singer

  DOI：10.1002/mrc.1260230904

  日期：1985.9

  Electron–nuclear double resonance (ENDOR) spectra are presented for the odd‐alternate aromatic hydrocarbon neutral radicals phenalenyl, [2H5]phenylphenalenyl and for the benzo[c,d]pyrenyl and benz[d,e]anthracenyl radicals formed by thermal dissociative processes in solution. Proton hyperfine coupling constants were determined from the ENDOR spectra and were shown to give an excellent linear correlation

  电子-核双共振 (ENDOR) 光谱显示了奇数交替芳烃中性自由基苯萘基、[2H5] 苯基苯萘基以及通过热解离过程形成的苯并 [c,d] 芘和苯并 [d,e] 蒽基自由基在解决方案中。质子超精细耦合常数由 ENDOR 光谱确定，并显示与麦克拉克伦自旋密度具有极好的线性相关性，Q = -26.5 G。
• Stable Olympicenyl Radicals and Their π-Dimers
  作者：Qin Xiang、Jing Guo、Jun Xu、Shuaishuai Ding、Zhaoyang Li、Guangwu Li、Hoa Phan、Yanwei Gu、Yanfeng Dang、Zhanqiang Xu、Zongcheng Gong、Wenping Hu、Zebing Zeng、Jishan Wu、Zhe Sun

  DOI：10.1021/jacs.0c02287

  日期：2020.6.24

  Olympicenyl radical, a spin 1/2 hydrocarbon radical with C2v symmetry and uneven spin distribution, remains elusive despite of considerable theoretical research interest. Herein we report syntheses of two air-stable olympicenyl radical derivatives, OR1 and OR2, with half-life times (τ1/2) in air-saturated solution to be 7 days and 34 days. The high stability was ascribed to kinetic blocking of reactive

  奥林匹克烯基是一种自旋 1/2 烃基，具有 C2v 对称性和自旋分布不均匀，尽管具有相当大的理论研究兴趣，但仍然难以捉摸。在此，我们报告了两种空气稳定的 lympicenyl 自由基衍生物 OR1 和 OR2 的合成，其在空气饱和溶液中的半衰期 (τ1/2) 分别为 7 天和 34 天。高稳定性归因于具有高自旋密度的反应位点的动力学阻断。X 射线晶体学分析揭示了独特的 20 中心 2 电子头对尾 π-二聚体结构，其分子间距离短于碳的范德华半径之和。发现 π-二聚体的基态是单线态，OR1 和 OR2 的单线态-三线态能隙估计分别为 -2.34 kcal/mol 和 -3.28 kcal/mol，通过变温电子自旋共振 (ESR) 光谱。单体自由基物种与溶液中的 π-二聚体处于平衡状态，溶液中单体和 π-二聚体的光学和电化学性质通过 UV-Vis-NIR 光谱和循环伏安法进行研究，揭示了浓度依赖
• Circobiphenyl and the attempted synthesis of 1:14, 3:4, 7:8, 10:11-tetrabenzoperopyrene
  作者：E. Clar、C.C. Mackay

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88138-9

  日期：1972.1

  A reducing condensation of naphthanthrone (2) gave the isomeric dinaphthoperopyrenes 3, 4 and 5, besides (circobiphenyl (7). Tetrabenzoperopyrene (1) was not formed. An attempt to synthesize it from 2,5-dimethylterephthalic acid failed.

  萘甲酮（2）的还原缩合反应得到了异环二萘并比戊环戊烯（3），4和5（环联苯（7）。未形成四苯并过萜烯（1）），由2,5-二甲基对苯二甲酸合成它的尝试失败了。