tert-butyl (R)-3-acetoxytetradecanoate | 163660-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-acetoxytetradecanoate
• 英文别名: (R)-t-butyl 3-acetoxytetradecanoate；tert-butyl (3R)-3-acetyloxytetradecanoate
• CAS: 163660-02-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: UQWZTTULJNHZLQ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-acetoxytetradecanoate 在 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸
  参考文献：
  名称：

  On a practical synthesis of β-hydroxy fatty acid derivatives

  摘要：

  An efficient synthesis of three homochiral beta-hydroxy fatty acid derivatives, which have been utilized in our total synthesis of lipid A, is reported. The synthesis features Sharpless asymmetric dihydroxylation of an unsaturated ester, regioselective conversion of a diol into acyloxy chlorides, and a reductive removal of the chloro group.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00106-y
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊酸叔丁酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (R)-3-acetoxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipids

  摘要：

  A new approach toward the synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipid derivatives has been developed, involving two key cross-metatheses and an unusual Mitsunobu reaction. Small structural variations of the side chains should enable a better understanding of the role of the lipid moiety in immunostimulatory and plant defense eliciting properties. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.091

文献信息

• Recycling Mitsunobu coupling: a shortcut for troublesome esterifications
  作者：Boudjema Menhour、Firmin Obounou Akong、Patrick Mayon、Karen Plé、Sandrine Bouquillon、Stéphan Dorey、Christophe Clément、Magali Deleu、Dominique Harakat、Arnaud Haudrechy

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.065

  日期：2016.11

  An unusual recycling Mitsunobu reaction proved to be successful to couple two fragments in the course of the synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipid derivatives. Based on the obtained pivotal intermediate, a one pot ‘cross-metathesis/reduction’ approach gave access to structural variations of the side chains. Further study of these molecules will contribute to a better understanding of the

  在鼠李糖脂衍生物的疏水部分的合成过程中，不寻常的循环Mitsunobu反应被证明可以成功地偶联两个片段。基于获得的关键中间体，一锅“交叉复分解/还原”方法使人们可以接触到侧链的结构变化。这些分子的进一步研究将有助于更好地理解脂质部分在免疫刺激和植物防御引发特性中的作用。