tert-butyl (2S, 3R)-2,3-dihydroxytetradecanoate | 163562-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2S, 3R)-2,3-dihydroxytetradecanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2,3-dihydroxytetradecanoate
• CAS: 163562-85-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: KQZMGCBGOQCWPB-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S, 3R)-2,3-dihydroxytetradecanoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (R)-3-羟基十四烷酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  自缀合脂质A类似物和合成长肽的自佐剂癌症疫苗。

  摘要：

  抗原肽与免疫刺激剂共价结合的自佐剂疫苗已被证明是用于免疫疗法的有前途的工具。合成的Toll样受体（TLR）配体是与肽或蛋白质共价连接的理想佐剂。在此，我们在新型偶联物-疫苗形式的产生中，引入了偶联准备就绪的TLR4配体CRX-527，一种有效的强大脂质A类似物。已经开发了用于结合准备的配体的合成以及其与肽抗原的连接的有效化学。探索了不同的接头系统和模型肽的连接模式，并在体外对缀合物的评估显示它们是强大的免疫激活剂，比单独的成分更有效。将CRX-527配体安装在模型肽抗原的N末端可提供一种疫苗形式，该疫苗形式被证明可有效激活树突状细胞，促进抗原呈递以及启动特异性CD8 + T细胞介导的抗原杀伤体内加载的靶细胞。因此，合成的TLR4配体在增强缀合疫苗平台用于癌症疫苗接种中显示出巨大的希望。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00851
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (2S, 3R)-2,3-dihydroxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUND AND ITS USE IN IMMUNOTHERAPY
  [FR] COMPOSÉ BIFONCTIONNEL ET SON UTILISATION EN IMMUNOTHÉRAPIE

  摘要：

  这项发明涉及一种双功能化合物，一方面是TLR4的激动剂，另一方面是PSMA的重要抑制剂。该化合物在免疫疗法中用于治疗和/或预防前列腺癌。因此，该发明还涉及该化合物的使用以及包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2021023512A1

文献信息

• On a practical synthesis of β-hydroxy fatty acid derivatives
  作者：Masato Oikawa、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00106-y

  日期：1995.4

  An efficient synthesis of three homochiral beta-hydroxy fatty acid derivatives, which have been utilized in our total synthesis of lipid A, is reported. The synthesis features Sharpless asymmetric dihydroxylation of an unsaturated ester, regioselective conversion of a diol into acyloxy chlorides, and a reductive removal of the chloro group.