(3R)-3-acetoxytetradecanoic acid | 88904-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-acetoxytetradecanoic acid
• 英文别名: (R)-3-acetoxytetradecanoic acid；(3R)-3-acetyloxytetradecanoic acid
• CAS: 88904-30-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: GKJHGOAZEUCGOD-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-acetoxytetradecanoic acid 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2-<(3R)-3-acetoxytetradecanamido>-6-O-<2-<(3R)-3-acetoxytetradecanamido>-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Charon, Daniel; Mondange, Michelle; Szabo, Ladislas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2291 - 2296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基(3R)-3-乙酰氧基十四烷酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (3R)-3-acetoxytetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  O- [2-脱氧-2-[（3R）-3-羟基四癸酰胺基]-β-D-吡喃葡萄糖基4-磷酸酯]-（1的合成导致6）-2-脱氧-2-[（3R）-3 -羟基十四烷酰胺基] -D-葡萄糖。二糖途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88321-9

文献信息

• Recycling Mitsunobu coupling: a shortcut for troublesome esterifications
  作者：Boudjema Menhour、Firmin Obounou Akong、Patrick Mayon、Karen Plé、Sandrine Bouquillon、Stéphan Dorey、Christophe Clément、Magali Deleu、Dominique Harakat、Arnaud Haudrechy

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.065

  日期：2016.11

  An unusual recycling Mitsunobu reaction proved to be successful to couple two fragments in the course of the synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipid derivatives. Based on the obtained pivotal intermediate, a one pot ‘cross-metathesis/reduction’ approach gave access to structural variations of the side chains. Further study of these molecules will contribute to a better understanding of the

  在鼠李糖脂衍生物的疏水部分的合成过程中，不寻常的循环Mitsunobu反应被证明可以成功地偶联两个片段。基于获得的关键中间体，一锅“交叉复分解/还原”方法使人们可以接触到侧链的结构变化。这些分子的进一步研究将有助于更好地理解脂质部分在免疫刺激和植物防御引发特性中的作用。
• IMMUNOMODULATORY COMPOUNDS AND TREATMENT OF DISEASES RELATED TO AN OVERPRODUCTION OF INFLAMMATORY CYTOKINES
  申请人：BAUER Jacques

  公开号：US20120178721A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Method of using immunomodulatory compounds for treating diseases related to an overproduction of inflammatory cytokines, including diseases selected from asthma, atopic dermatitis, allergic rhinitis, prostatitis, inflammatory bowel disease, diabetes, and rheumatoid arthritis, the compounds being of general formula (I): wherein : m and n, independently from each other, are an integer ranging from 1 to 4, X and Y represent —COOH, —O—P(O)(OH) 2 , —O—SO 2 (OH), —NH 2 , —OH, —CONH(CH 2 ) n1 —NH 2 , —CO—NH—CH(COOH)—(CH 2 ) n1 —COOH, —CO—NH—CH(COOH)—(CH 2 ) n1 —NH 2 )—O—CO—(CH 2 ) n1 —NH 2 , —O—CO—(CH 2 ) n1 —CHOH—CH 2 OH, —O—CO—(CH 2 ) n1 —OH, —O—CO—(CH 2 ) n1 —COOH, —O—Co—(CH 2 ) n1 —CHO, —O—CO—(CH 2 ) n1 —NH—CO—(CH 2 ) n2 —COOH, —R 1 and R 2 each designate an acyl group derived from a saturated or unsaturated, straight-or branched-chain carboxylic acid having from 2 to 18 carbon atoms, which is unsubstituted or bears one to three substituents selected among hydroxyl, dihydroxyphosphoryloxy, alkyl of 2 to 18 carbon atoms, alkoxy of 2 to 18 carbon atoms, acyloxy of 2 to 18 carbon atoms in the acyl moiety, amino, acylamino.

  使用免疫调节化合物治疗与炎性细胞因子过度产生有关的疾病的方法，包括哮喘、特应性皮炎、过敏性鼻炎、前列腺炎、炎症性肠病、糖尿病和类风湿性关节炎等疾病，该化合物的一般式为（I）：其中：m和n独立地是1到4之间的整数，X和Y代表—COOH、—O—P（O）（OH）2、—O—SO2（OH）、—NH2、—OH、—CONH（CH2）n1—NH2、—CO—NH—CH（COOH）—（ ）n1—COOH、—CO—NH—CH（COOH）—（ ）n1—NH2）—O—CO—（ ）n1—NH2、—O—CO—（ ）n1—CHOH— OH、—O—CO—（ ）n1—OH、—O—CO—（ ）n1—COOH、—O—Co—（ ）n1—CHO、—O—CO—（ ）n1—NH—CO—（ ）n2—COOH、—R1和R2各代表来自具有2到18个碳原子的饱和或不饱和的直链或支链羧酸衍生的酰基，该酰基未被取代或带有1到3个取代基，所述取代基选择自羟基、二羟基磷酸酯、2到18个碳原子的烷基、2到18个碳原子的烷氧基、酰氧基的2到18个碳原子的酰基中的一种、氨基、酰胺基。
• HASEGAWA, AKIRA;MURASE, TAKATOSHI;MORITA, MINORU;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, M+, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N-3, C. 201-214
  作者：HASEGAWA, AKIRA、MURASE, TAKATOSHI、MORITA, MINORU、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, M+

  DOI：——

  日期：——