3-(((tert-Butyl(dimethyl)silyl)oxy)methyl)-3-buten-2-one | 908809-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(((tert-Butyl(dimethyl)silyl)oxy)methyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]but-3-en-2-one
• CAS: 908809-63-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: AJZPQWIBTBMING-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((tert-Butyl(dimethyl)silyl)oxy)methyl)-3-buten-2-one 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三(五氟苯基)膦 、 platinum(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl 9-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-8-oxo-7,8-dihydrocyclohepta[b]indole-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑和铂催化的[4+3]环加成伴随吲哚成环：环庚[b]吲哚的合成

  摘要：

  通过串联吲哚环化/[4+3]环加成反应，由炔丙醚和二烯制备了各种取代的环庚[ b ]吲哚（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。无环和环状二烯都参与[4+3]环加成反应，分别生成三环和四环产物。缺电子膦或亚磷酸酯配体促进了串联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201209266
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)but-3-en-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-(((tert-Butyl(dimethyl)silyl)oxy)methyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑和铂催化的[4+3]环加成伴随吲哚成环：环庚[b]吲哚的合成

  摘要：

  通过串联吲哚环化/[4+3]环加成反应，由炔丙醚和二烯制备了各种取代的环庚[ b ]吲哚（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。无环和环状二烯都参与[4+3]环加成反应，分别生成三环和四环产物。缺电子膦或亚磷酸酯配体促进了串联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201209266

文献信息

• Auto-tandem catalysis: facile synthesis of substituted alkylidenecyclohexanones by domino (4+2) cycloaddition–elimination reaction
  作者：Kiyosei Takasu、Toru Tanaka、Takumi Azuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c0cc03336g

  日期：——

  2-alkylidenecyclohexanone from 3-oxymethyl-2-siloxy-1,3-butadienes, which can be prepared from Baylis-Hillman adducts, and alpha,beta-unsaturated ketones is described. The process involves two mechanistically distinct reactions, (4+2) cycloaddition and elimination. Both of these reactions are catalyzed by Tf(2)NH.

  描述了由3-氧甲基-2-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯产生的取代的2-亚烷基环己酮的催化多米诺反应，其可以由Baylis-Hillman加合物和α，β-不饱和酮制得。该过程涉及两个机械上不同的反应，（4 + 2）环加成和消除。这两个反应都是由Tf（2）NH催化的。
• An expeditious, bidirectional synthesis of furofuranones: a new application of Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Goverdhan Mehta、Bilal Ahmad Bhat、T.H. Suresha Kumara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.059

  日期：2009.11

  A concise, flexible approach of general utility to the furo[3,2-b]furanones frorn readily available Morita Baylis-Hillman adducts is delineated In an expeditious variant of this approach, a four-step cascade process is executed in a one-pot operation to generate the furofuranoid framework containing two quaternary centers (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• Rhodium- and Platinum-Catalyzed [4+3] Cycloaddition with Concomitant Indole Annulation: Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i>]indoles
  作者：Dongxu Shu、Wangze Song、Xiaoxun Li、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201209266

  日期：2013.3.11

  Various substituted cyclohepta[b]indoles were prepared from propargylic ethers and dienes by a tandem indole annulation/[4+3] cycloaddition (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). Both acyclic and cyclic dienes participated in the [4+3] cycloaddition to afford tri‐ and tetracyclic products, respectively. Electron‐deficient phosphine or phosphite ligands facilitated the tandem reaction.

  通过串联吲哚环化/[4+3]环加成反应，由炔丙醚和二烯制备了各种取代的环庚[ b ]吲哚（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。无环和环状二烯都参与[4+3]环加成反应，分别生成三环和四环产物。缺电子膦或亚磷酸酯配体促进了串联反应。